Die Synthese langkettiger 2-0-Benzyl-3-0-alkyl-sn-glycerine 5 konnte so verbessert werden, d d diese Verbindungen in ausreichenden Ausbeuten fur Glycosylierungsversuche zur Verfugung stehen. Die Glycosylierung dieser Verbindungen mit a-Acetobrommaltose nach einem modifizierten Koenigs-Knorr-Verfahren fiihrt nach Entfernung der Schutzgruppen in guten Ausbeuten zu den Titelverbindungen 9, die Vertreter der Alkylglycerylether-Lysoglycolipide sind. Einige Eigenschaften dieser amphiphilen Verbindungen mit einer nichtionischen Kohlenhydratkopfgruppe unterscheiden sich kaum (kritische Micellenkonzentration, hamolytische Aktivitat), andere sehr stark (Antitumorwirkung) von den Eigenschaften der analogen Verbindungen mit zwitterionischer Phosphorylcholinkopfgruppe.
Stereoselective Synthesis of Long-chain l-O-(~-~-Maltosyl)-3-O-alkyl-sn-glycerols
(Alkyl Glyceryl Ether Lysoglycolipids)The synthesis of long-chain 2-0-benzyl-3-0-alkyl-sn-glycerols 5 was improved, making these compounds easily accessible for glycosylation experiments. Glycosylation with a-acetobromomaltose following a modified Koenigs-Knorr procedure after removal of the protective groups yielded the title compounds 9 in good yields. These compounds represent examples of alkyl glyceryl ether lysoglycolipids. Some properties of these amphiphilic compounds with a nonionic carbohydrate head-group differ not much (critical micell concentration, hemolytic activity), other properties differ very much (antitumor efficiency) from the properties of the analogous compounds with a zwitterionic phosphorylcholine head-group.Glyceryletherlipide der Srukturtypen I -111 mit langkettigen, methylverzweigten oder unverzweigten, gesattigten Alkylgruppen ( b m . .Acylgruppen in II) sind als Bestandteile vieler Membransysteme und Sekrete sowie als physiologisch hochwirksame Verbindungen sehr vie1 weiter verbreitet 11, als noch vor einigen Jahren angenommen21.
Im Zusammenhang mit der Bestimmung der Dipolmomente zeigen IR‐spektroskopische Untersuchungen an N‐Hydroxythioharnstoffen, daß die Konfiguration dieser Verbindungen in stark verdünnter Lösung hauptsächlich bestimmt wird durch die Möglichkeiten zur Ausbildung der intramolekularen Wasserstoffbrücken OH···π, OH···SC , NH···π oder NH···O sowie durch die intramolekulare Kompensation der Bindungsmomente der CS‐, der N–Alkyl‐ und der N–O‐Bindungen und die elektrostatische Abstoßung zwischen dem negativ polarisierten Thionschwefel (oder Oxosauerstoff) und den π‐Orbitalen aromatischer Substituenten.
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