Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXIV¹⁾ Konfiguration und intramolekulare Wasserstoffbrücken in N‐Hydroxythioharnstoffen. – IR‐spektroskopische Untersuchungen und Bestimmung der elektrischen Momente

Abstract

Im Zusammenhang mit der Bestimmung der Dipolmomente zeigen IR‐spektroskopische Untersuchungen an N‐Hydroxythioharnstoffen, daß die Konfiguration dieser Verbindungen in stark verdünnter Lösung hauptsächlich bestimmt wird durch die Möglichkeiten zur Ausbildung der intramolekularen Wasserstoffbrücken OH···π, OH···SC , NH···π oder NH···O sowie durch die intramolekulare Kompensation der Bindungsmomente der CS‐, der N–Alkyl‐ und der N–O‐Bindungen und die elektrostatische Abstoßung zwischen dem negativ polarisierten Thionschwefel (oder Oxosauerstoff) und den π‐Orbitalen aromatischer Substituenten.