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Cyclopentadienon (1) kann aus mehreren Vorstufen photolytisch oder pyrolytisch erzeugt und in einer Argonmatrix bei 10 K isoliert werden. Es dimerisiert bereits beim Auftauen der Matrix (38 K). Die IR-und UV-spektroskopischen Eigenschaften von 1 werden beschrieben. Small Rings, 54l) CyclopentadienoneCyclopentadienone (1) can be generated by photolysis or pyrolysis of several precursors and isolated in an argon matrix. It dimerizes even on thawing of the matrix (38 K). The IR and UV spectroscopic properties of 1 are discussed.Substituierte Cyclopentadienone sind wichtige Synthesebausteine'). Kein Wunder, daD die Suche nach dem Grundkorper 1 schon sehr friih eingesetzt hat. Die Pionierarbeiten gehen auf Hqfner3) und DePuy4) zuruck. Danach 1aRt sich Cyclopentadienon (1) durch HBr-Eliminierung aus Bromid 23) oder durch Esterpyrolyse von Acetat 34) darstellen. Titelmolekul 1 ist dabei aber nicht direkt nachweisbar. Es dimerisiert sofort nach Art einer Diels-Alder-Reaktion. Nichtsdestoweniger 1aDt sich Acetat 3 bei geschickter Reaktionsfiihrung als Syntheseaquivalent fur 1 nutzen ' ).Neben dem praparativen beansprucht vor allem der theoretische Aspekt Interesse. Wenn in Cyclopentadienon (1) die Grenzstruktur 1 a von Gewicht ist, muD sich in dieser Spczies eine antiaromatische Destabilisierung bemerkbar machen; beschreibt 1 c das Molekiil besser, sollte sich dies darin manifestieren, daR infolge der ,,umgepolten" C = 0-Doppelbindung die Carbonylreaktivitat von 1 vermindert ist. l a l b 1c Es ist die erkennbare enge Verwandtschaft zwischen 1 und Cyclobutadien6), die uns zu dem Versuch veranlallt hat, 1 in einer Matrix zu isolieren und seine spektroskopischen Eigenschaften zu bestimmen. Will man dies auf thermischem Wege bewirken, kann man auf die Arbeiten von DeJongh zuruckgreifen. Er hat gezeigt, dab Sulfit 4 und o-Benzochinon 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, 1985