Bei Umsetzungen von Anthranil mit aliphatischen und cyclischen Ketonen, mit Doppelbindungssystemen und Acetylenen entstehen in 1.3-dipolarartiger Reaktion mono-bzw. disubstituierte Chinoline. Damit wird bewiesen, daB dem Anthranil eine o-chinoide Struktur zukommt. Die Ergebnisse deuten darauf hin, daR die Reaktion iiber ein Chinolin-N-oxid lauft. Die Elektronenspektren der 2.3-(n)-Methylen-chinoline (4, n = 2 bis n = 6 ) wurden naher untersucht. Die Wirkung von starren Konformationen des Alicyclus, insbesondere auf die Intensitat der langstwelligen Chinolinbande, wird diskutiert.
Reaktionen des AnthranilsBei der gelinden Reduktion von o-Nitrobenzaldehyd (z. B. mit Zinn in Eisessig) entsteht Anthranilz) 1 a. Diese Formulierung ist erst gesichert, seit Auwers3) durch spektroskopische Vergleiche die Dreiringstruktur 2 ausschlieRen konnte. Eine friiher 2) vorgeschlagene Lactamstruktur hat schon BrihP) fur falsch erklart. -Aus dem IR-Spektrum der Anthranil-carbonsaure-(3)5.6) ergab sich, daR die Eigenschaften des Anthranils durch die Mesomerie l a tf 1 b zu erklaren sind: la l b 2 3 Die negative Ladung am N-Atom und die positive am 0-Atom sind nach MO-LCAO-Rechnungen von DelRe7) im Anthranil groBer als im 1.2-Benzisoxazol 3. Dies erklart die 1) H . Schwab, Dissertation Univ. Frankfurt/M. 1965.
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