Phosphorylation of 5.6-an hydro-3-O-benzyl-l,2-O-isopropylidene-~-glucofuranose with dipotassium hydrogen phosphate yields the corresponding 6-phosphate, which, after acidic hydrolysis and periodate cleavage between C-1 and C-2, gives the stable 2-O-benzyl-~-arabinofuranose 5-phosphate. Removal of the benzyl group by hydrogenolysis affords the title compound. In view of the known instability of pentose 5-phosphates D-arabinose 5-phosphate should be stored as its 2-O-benzyl derivative.
Durch stufenweise Synthese und Fragmentkondensation unter Anwendung der Carbodiirnid‐Methode und der Methode mit gemischten Anhydriden werden 24 cyclische und acyclische N‐Methyl‐Oligopeptide (vereinfachte Griselirnycin‐ Analoge) dargestellt.
Zahlreiche N‐Acyl‐oligopeptide, z.B. (I)‐(X), werden (nach üblichen Kupplungsmethoden) dargestellt und hinsichtlich des Zusammenhanges von Struktur und tuberkulostati‐ scher Wirksamkeit (Einfluß von Anzahl, Natur und Sequenz der Aminosäuren in den Peptiden) untersucht.
Durch Phosphorylierung der Anhydroglucofuranose (I) wird das als Ba‐Salz isolierte Phosphat (II) erhalten, das durch milde saure Hydrolyse in das Phosphat (III) übergeführt wird.
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