To elucidate the effect of tin compounds in the ring-opening polymerization of lactides and lactones, D,L-dilactide was taken as an example, and its reaction with different tin compounds at a molar ratio of 1: 1 as well as the polymer formation and degradation in dependence of its concentration has been investigated. Two entirely different reaction courses were observed which are consequently influenced by compounds with alcoholic and/or carboxylic OH groups in different ways. Biologisch abbaubare Polymere. 7. Mitt.: Z u m Mechanismus der Ringoffnungspolymerisation cyclischer Ester von aliphatischen Hydroxy-carbonsauren mit verschiedenen ZinnverbindungenUm den Einflulj von Zinnverbindungen bei der Ringoffnungspolymerisation von Lactiden und Lactonen aufzuklaren, wurde D,L-Dilactid als Beispiel eingesetzt. Die Reaktion mit verschiedenen Zinnverbindungen beim Molverhaltnis 1: 1 sowie die Polymerbildung und der Polymerabbau in Abhangigkeit von der Konzentration wurden untersucht. Es wurden zwei verschiedene Reaktionswege gefunden, die durch Verbindungen mit alkoholischen und/oder carboxylischen OH-Gruppen unterschiedlich beeinfluljt werden.
The ring‐opening polymerization of D, L‐dilactide and an equimolar dilactide‐diglycolide mixture has been investigated. Conversion and molecular weight in the lactide bulk polymerization are determined not only by the kinetics of the primary ring‐opening reaction, but also by the concentration and extent of consecutive reactions of reactive groups in the polyester formed. High conversions and high molecular weights are obtained only by high polymerization rates. For the characterization of the polymers, viscosity‐molecular weight relationships for monomer‐containing ‘equilibrium’ polymers and reprecipitated polymers were determined. The application of these polymers in parenteral drug delivery systems for a gonadotropin‐releasing hormone agonist has been investigated.
Es wurden Peroxyde der Zusammensetzung R3Me-00-R' und R3Me- (Me = Ge, Sn, Pb) hergestellt und untersucht.In den letzten Jahren wurden metallorganische Peroxyde der Zusammensetzung R n M e -0 0 -R und RnMe-OO-MeR, von Elementen der ersten drei Gruppen des Periodensystems bekannt.Ihre Darstellung erfolgte meist durch Peroxygenierung *) entsprechender Metallalkyle rnit Sauerstoff bei tiefer Temperatur. Die Alkylverbindungen der meisten Nichtkohlenstoff-Elemente der 4. Hauptgruppe werden dagegen von Sauerstoff erst bei Temperaturen angegriffen, die eine sofortige Zersetzung der wahrscheinlich intermediar entstehenden Peroxyverbindungen bedingen. Fur die Darstellung von Peroxyverbindungen dieser Elemente kommt daher eine direkte Peroxygenierung rnit Sauerstoff kaum in Frage; es muRten andere Wege beschritten werden.HAHN und METZINGER 2) gelang die Darstellung von Trirnethylsilyl-tert.-butyl-peroxyd und Bis-trimethylsilyl-peroxyd durch Umsetzung von Trimethyl-chlor-silan rnit tert.-Butylhydroperoxyd bzw. Wasserstoffperoxyd in Gegenwart von Pyridin. Mit Hilfe ahnlicher Reaktionen konnten BUNCEL und DAVIES3) eine groBe Zahl siliciumorganischer Peroxyde der Formel R4-n-Si(-OO-R')n (n = 1-4) synthetisieren.Wir beschaftigten uns zunachst rnit den Elementen der 4. Nebengruppe, insbesondere mit der Gewinnung von titan-und zirkon-organischen Peroxyden. Von diesen Elementen sind anorganische Peroxydverbindungen seit langem bekannt.
Durch nucleophile Substitution von Organo-arsen-und Organo-antimon-halogeniden, -alkoxyden, -iminiumhalogeniden und -oxyden mittels Peroxyanionen werden As-und Sb-organische Peroxyde der allgemeinen Zusammensetzung R3Me(-OO-R')2, ( R~M I~O O -) , (Me = As, Sb) und R3Sb(Z)-0O-RR' (Z = Br, OR", CZHS) dargestellt und naher untersucht.Peroxyphosphorsaureester des Typs (RO)zP(O) -00 -R'3) sind thermisch unbestandig, was auf den die 0 -0-Bindung polarisierenden EinfluR der am Phosphoratom sitzenden elektronegativen Substituenten mriickzufuhren ist. Man kann daher annehmen, dal3 ein Ersatz dieser Gruppen durch Alkyl-oder Arylreste zu thermisch bestandigeren Peroxyverbindungen fiihren wird, die in dieser Hinsicht den entsprechenden Trialkyl-bzw. Triaryl-alkylperoxy-Derivaten der Elemente der 4.Hauptgruppe ahneln. In dieser Richtung fuhrten wir Untersuchungen an den dem Phosphor in der 5. Hauptgruppe des Periodensystems folgenden Elementen, Arsen und Antimon, durch. PEROXYDE DER ZUSAMMENSETZUNG R3Me( -00 -R ) 2Da die Darstellung Ge-, Sn-und Pb-organischer Peroxyde durch Umsetzung entsprechender Organometallhalogenide mit den Natriumsalzen organischer Hydroperoxyde in nahezu allen Fallen gelungen warl), lieBen wir zunachst ein Trialkyl-(Triary1)-arsen-bzw. -antimondihalogenid (I) in einem indifferenten Losungsmittel bei Raumtemperatur auf das Natriumsalz eines organischen Hydroperoxyds (11) einwirken. Es wurde so das entsprechende Triorgano-dialkylperoxy-arsen bzw. -antimon (111) in sehr guter Ausbeute isoliert.
The ring-opening polymerization of c-caprolactone was investigated in dependence on the most important reaction parameters. It was found that the monomer conversion is above all determined by polymerization temperature just as type and concentration of initiator. High yields of polymer can be obtained by initiation with tin(I1) carboxylates, tin(I1, IV) halogenides and titanium alkylates. The molecular weight of the polymer depends in a complex manner on the reaction conditions because the primary ring-opening reaction is accompanied by consecutive reactions. The values of molecular weight pass through a maximum. Biologisch abbaubare Polymere. 5. Mitt. Polymerisarion von c-CaprolacronDie Ringoffnungspolymerisation des e-Caprolacton wurde in Abhangigkeit der wichtigsten Reaktionsparameter untersucht. Es wurde gefunden, daR der Umsatz vor allem durch die Polymerisationstemperatur sowie Initiator und Initiatorkonzentration bestimmt wird. Hohe Umsatze werden bei Initiierung mit Zinn-11-carboxylaten, Zinn-11, IV-halogeniden sowie Titan-alkylaten erhalten. Die Molrnasse hangt in komplexer Weise von den Reaktionsbedingungen ab, da die primare Ringoffnungsreaktion von Folgereaktionen begleitet wird. Die Molmasse durchlauft ein Maximum.
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