Die Darstellung von optisch aktivem N-Acetyl-a-[m-nitro-phenyll-, -a -[ m~ amino-phenyll-, -a-[m-cyan-phenyll-, -a-[p-nitro-phenyll-, -a-[p-amino-phenyll--a-[p-chlor-phenyll-, -a-[p-cyan-phenyll-und Zur Reinigung dieser und auch anderer Verbindungen, die durch Zersetzung der entsprechenden Diazoniumsalze dargestellt wurden, bewahrte sich zur Entfernung ge-1 ) VII. Mitteilung: F.NERDEL und H. WURGAU, Liebigs Ann. Chem. 621, 34 (1959).
Die Indan‐1 ,3‐dion‐Derivate (I) mit einer 2‐ständigen Carbamatfunktion besitzen erwartungsgemäß in vitro und in vivo antivirale Eigenschafteng während diejenigen mit einer 2‐ständigen Carbonat‐, Acetat‐ oder Benzoatfunktion aufgrund des nicht vorhandenen spezifischen Wasserstoffbrückenbindungssystems weit weniger wirksam sind.
Ersetzt man die bisher ublichen Schwefel-Amin-Gemische durch Dimorpholinodisulfid 1 und wendet dieses in einer modifizierten Willgerodt-Kindler-Reaktion auf die Ketone 2ad an, so konnen die Produkte 5, 6 und 7 isoliert werden. Die Fragmentierungsreaktion von 1, die als Konkurremreaktion bei den obengenannten Umsetzungen auftritt, fuhrt zu den Verbindungen 3 und 4.
Reaction of Aryl Alkgl Ketones with Dimorpholinodisulfide. -Contribution to ihe Willgerodt-
Kindler-SynthesisSubstitution of the normally used sulfur-amine mixtures by dimorpholinodisulfide 1 in a modified Willgerodt-Kindler-reaction with the ketones 2ad affords the products 5, 6 and 7.The fragmentation reaction of 1, occurring as a side reaction in the modified Willgerodt-Kindler-reaction affords the compounds 3 and 4.
Die lange bekannteWillgerodt-Kindler-Reaktion2.3.4) beansprucht noch imrner reges Interesse im Hinblick auf ihren Reaktionsmechanismus. So beobachtet man z. B. bei der Umsetzung von Propiophenon mit Morpholin und Schwefel bei hoherer Temperatur zu 3-Morpholino-3-thioxo-1-phenyl-propan mehrere Reaktionsphasen5.6) : 1) W . Ochs, Diplomarbeit Univ. Frankfurt a. M. 1970.
In einer modifizierten Willgerodt‐Kindler‐Reaktion wird das Disulfid (I) mit de Ketonen (II), (IV) bzw. (VI) umgesetzt, wobei die Verbindungen (III), (V‐Lbzw (VII) entstehen.
Unter aprotischen Lösungsmitteln versteht man solche Lösungsmittel, die nur mit Kationen Solvatkomplexe bilden, Anionen aber nicht oder nur sehr wenig solvatisieren.
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