Diastereoselective Diels-Alder Reactions with a-Chloronitroso SaccharidesThe a-chloronitroso reagent 2 obtained from ribose via the lactone oxime 3 reacts with the dienes 6 -10 at low temperature to give the chiral dihydrooxazines 11 -16 in 63 -96% yield and >96% enantiomeric excess. The reagents 1 and 2 which are approximately mirror images in the vicinity of the chloronitroso function lead to opposite enantiomers of 11 -16. The absolute configuration of the products was determined by chemical degradation and comparison with authentic amino and hydroxy acids.Im Rahmen unserer Arbeiten uber Synthesen von optisch aktiven Aminocyclitolen wenden wir diastereoselektiv verlaufende [4 + 21-Cycloadditionen wobei als Heterodienophile enantiomerenreine a-Chlornitrosoverbindun-Schema genr4' eingesetzt werden. Als besonders giinstiges Reagenz, sowohl was Zuganglichkeit, Lagerbarkeit und Reaktivitat betrifft, als auch bezuglich der erzielbaren chemischen und optischen Ausbeuten, hat sich die aus Mannose zugangliche gezeigtL7"], daD die [4 + 21-Cycloadditionen von 1 mit den 1,3-Dienen 6-9 in guten Ausbeuten und rnit ee-Werten 2 9 6 % die Dihydrooxazine 11-14 ergeben (vgl. Tab. 1). Die absoluten Kodigurationen der aus 1 erhaltenen DielsAlder-Adukte waren, mit einer Ausnahme, nicht bekannt.Wir berichten hier iiber die Synthese der aus Ribose zuganglichen a-Chlornitrosoverbindung 2, ihre Diels-AlderSchema 1Reaktionen mit den Dienen 6-10 und uber die absolute Konfiguration der aus 1 oder 2 erhaltenen Produkte.
Comparison of the Stark effect on the QY transitions of the pigments in reaction centers of Rb. sphaeroides and Rps. viridis at 77 K shows great similarity in the long-wavelength absorption of the bacteriochlorophyll . dimer but differs significantly in the absorption region of the accessory bacteriochlorophylls and bacteriopheophytins.
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