Nach der Umsetzung von Dimethyldibenzocalicen (Ib) [41 (6,85 niMol) rnit 1-Diathylaminobutadien (10,3 mMol) in 60 ml wasserfreiem Benzol bci 90 "C (20 Std.) erhalt man bei Zusatz von 2 N HCI das Hydrochlorid des Adduktes (2b) rnit 70 bis 75 y4 Ausbeute. Das freie Amin, dessen Struktur durch Elementaranalyse sowie durch IR-, UV-, NMR-und Massenspektren[sl gesichert wurde, laRt sich aus dem rohen Hydrochlorid rnit NaOH freisetzen (ca. 60 %). Sein Trifluoracctat spaltet beim Erhitzen auf 160-180 "C (0,l Torr) Diathylaniin ab, gleichzeitig sublimiert eine farblose Verbindung (feine Nadeln aus Kthanol, F p -208-209 "C), die nach Elementaranalysc und Massenspektrum [51 die Zusammensetzung C22H18 (MG 282) hat und der wir die Struktur (3b) zuordnen. Fur diese Struktur sprechen folgende Daten: Das NMR-Spektrum (CDCIJ) besteht aus einem Multiplett zwischen 2,lO und 2,90 T; einer AzBz-Signalgruppe um 3,64 z und einem Singulett bei 7,73 z (Fliichenverhaltnis 8:4: 6). Das UV-Spektrum [in CH3CN; A , , , = 325 mp (E = 9000),
Durch Peroxygenierung von Dibenzylather (1) und Benzylalkohol (2) entsteht Dibenzylatherhydroperoxid (4). das saulenchromatographisch in 95-bzw. 92.5proz. Reinheit isoliert wird. Saure Hydrolyse von 4 ergibt Benzaldehyd (5). 2 und Wasserxtoffperoxid; katalytische Hydrierung fuhrt zu 5, 2 und Wasser; mit 5 n NaOH entstehen Benzoesaure (6) und 2. Bei der katalytischen Zersetzung von 4 mit Eisen(1I)-sulfat bildet sich Benzoesaurebenzylester (7).
Wenn man bedenkt, dai3 eine Nahrung rnit niedrigem Fettgehalt (2 Oio Schweineschmalz) und mit gleichen Teilen von Glucose und roher Reisstarke als Kohlenhydrat auch in einigen Hamstern Cholesterin-Gallensteine in 1 bis 2 Monaten hervorruft, ware es vielleicht angezeigt zu untersuchen, ob eine uber langere Zeit sich erstrekkende Ernahrung mit leichtverdaulichen Kohlenhydraten und u. U. ungenugendem Inhalt von ungesattigtem Fett eine der Ursachen der Cholesterin-Gallenstein-Bildung beim Menschen sein kann. Doch ist es ratsam, die weitere Entwiklung der Tierversuche abzuwarten, ehe man versucht, Schliisse davon auf die humane Cholelithiasis zu ziehen.Die Erforschung der experimentellen Gallenstein-Bildung bei Versuchstieren befindet sich no& im Anfangsstadium. Wie gesagt, ist der EinfluB der Fette noch nicht erschopfend studiert: die Rolle des Proteins und der anorganischen Bestandteile noch weniger. Es ware auch wunschenswert, Versuche mit einem der menschlichen Nahrung ahnlicheren Futter anzustellen. Dariiber wird unser Arbeitskreis spater berichten.
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