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WACHSTUMSINDUKTION UND XVUCHSSTOFFMETABOLISMUS IM WEIZENKOLEOPTILZYLINDEK III. Mitteilung STOFFWECHSELPRODUKTE DER NAPtITHYL-1-ESSIGSJ~URE UND 2,4-DICttLOI~PttENOXYESSIGSAURE UND DEI% VEI%GLEICH MIT JENEN DEt~ INDOL-3-ESSIGSAURE U1VD BENZOESAURE Von I-IANs -I)IET]~I% KL:/MBT Mit 9 Textabbfldungen (Eingegangen am 26. Juni 1961) HANs-DIETER KL/~MBT :

Seitdem pflanzliehe S~reckungswuehsstoffe in den 2Oer Jahren nachgewiesen wurden (W~I~T 1928), ist ihr Wirkungsmechanismus immer wieder Gegenstand yon Uberlegungen und vieler Hypothesen geworden. Naehdem in den 30er Jahren die ehemisehe Natur des ,,Heteroauxins" = Indol-3-essigs/~ure (IES) aufgedeek~ wurde, war eine erste stoffliehe Voraussetzung fiir Untersuchungen fiber die Wuchss~offwirkung geschaffen. Jedoch erst heu~e haben wir mi~ der En~wicldung und Anwendung der Papierchromatographie Aussicht, die aufgestellten Hypothesen auf ihre Riehtigkeit zu prfifen, d.h. stoffliehe Beweise daffir oder dagegen linden zu kSnnen.In den Arbeiten yon A~DaEAE U. Mitarb. (1955--1960) and yon B~T-CLAI~x und WH~,~LEI~ (1959) werden Indol-3-acetylasparagin-s&ure (IAAS) und Indol-3-aeetamid (IAAM) als Stoffwechselprodukte junger Erbsenpflanzen und Kartoffelscheiben nach IES-Inkubation beschrieben. AI~D~EAE, GOOD und vA~r YSSELSTEI~r (1956) konnten beide Substanzen naeh entspreehenden Inkubationen in etiolierten Koleoptilen yon Mais, Hafer und Gerste, in etiolierten Hypokotylen yon Sonnenblumen und Buehweizen, in e~iolierten Kartoffelsprossen und in Spro$teilen yon Tomaten und Kohlpflanzen naehweisen. Daraus kSnnen wit folgern, dab die F/~higkeit zur Kondensation tier IES mit NHa bzw. der Aminogruppe der Asparagins/iure bei hSheren Pflanzen allgemein anzutreffen ist. --Ob diesen Subs~anzen eine Bedeu~ung in der Kedge der WaehstumsauslSsung durch IES zukommt, und welehe physiologisehe Wirksamkeit sie entfalten, ist bisher unbekannt.

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In den letzten Jahren sind eine geihe yon Arbeiten ersehienen, in denen biogene Reaktionsprodukte yon Streekungswuehsstofien in pflanzlichen Geweben besehrieben werden (A~DnEA~ und GOOD 1955; KLiiMBT 1959 KLiiMBT , 1961a Z~K 1961). Der Nachweis und die Identilizierung dieser Substanzen wurden an PflanzenmateriM durchgeftihrt, das zuvor in entspreehenden WuehsstofflSsungen inkubiert war. Die aufgefundenen Reaktionsprodukte sind:1. die Asparagins~urekonjugate der Wuehsstoffs~uren, 2. die Glueoseester der Wuehsstoffs/turen und 3. die Hydroxywuehsstoffs~uren und ihre Glucoside. Jedes der drei genannten I{eaktionsprodukte repr/isentiert einen bestimmten Bindungstyp. Ffir die beiden ersten steht lest, dab es sieh dabei um Inaktivierungsprodukte handelt, die mi~ grofier Wahrseheinliehkeit die aktiven Wuehsstoffmolekfile wieder freisetzen kSnnen.Das dritte bekannte Reaktionsprodukt --die Hydroxywuehsstoff-s~ure--kann nicht in das aktive, prim~re Wuchsstoffmolekiil riiekgeffihrt werden. Ob diese Hydroxylierung der Wuehsstoffs~ure eine,,Entgiftungsreaktion" darstellt, wie ZE~K (1962a) sie deutet, bleibt noeh offen.Die vorliegende Arbeit ist ein Beitrag zu unserer Kenntnis fiber die Glueoseester-Derivate aromatiseher S~uren vom Typ der Streekungswuchsstoffe. Schon frfiher vermutete ieh in den X-Derivaten Kohlenhydratester, da sie sehr leieht ammoniolysierbar sind und dabei zu S~ureamiden spalten (KL)iM~T 1961b). Die Riehtigkeit meiner Annahme konnte ieh nun ffir zwei verschiedene X-geaktionsprodukte naehweisen. Ergebnisse und DiskussionDie Abb. 1 und 2 geben einen Llberbliek fiber das ehromatographische Verhalten der Reaktionsprodukte der Naphthalin-l-essigs/~ure und der Benzoes/~ure, die in Weizenkoleoptilzyhndern naeh Inkubation mit * Tell einer tIabilitationsschrift, Bonn 1963.