Стаття присвячена розробці зручного підходу до синтезу нових похідних піридо[2,3-d]піримідин-7-ону, котрі містять алкіламіногрупи в положенні 4 гетероциклічної системи. При взаємодії 4,6-дихлоропіримідин-5-карбальдегіду з (2-етокси-2-оксоетил)трифенілфосфонію бромідом в етанолі в присутності триетиламіну утворюється етил (2E)-3-(4,6-дихлоропіримідин-5-іл)акрилат. Нагрівання 6-амінозаміщених похідних піримідинілакрилату з метилатом натрію приводить до внутрішньомолекулярної циклізації і заміни атома хлору на метоксигрупу з утворенням 4-метоксипіридо[2,3-d]піримідин-7-онів. Для введення різноманітних азотовмісних замісників у положення 4 гетероциклічної системи отримані сполуки були перетворені на похідні 4-хлоропіридо[2,3-d]піримідин-7-ону дією хлороксиду фосфору. Розроблений ефективний метод синтезу низки амінозаміщених піридо[2,3-d]піримідин-7-ону безпосередньою взаємодією етил (2E)-3-(6-аміно-4-хлоропіримідин-5-іл)акрилату із вторинними амінами в присутності триетиламіну та подальшою обробкою утворених етилакрилатів метилатом натрію при нагріванні в метанолі. Синтезовані сірковмісні похідні піридо[2,3-d]піримідин-7-ону також були використані для отримання піридо[2,3-d]піримідин-7-онів, які містять залишки вторинних амінів у положенні 4 гетероциклічної системи. Структура отриманих сполук доведена з використанням методів ЯМР спектроскопії, хроматомас-спектрометрії та елементного аналізу.
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.
hi@scite.ai
10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614
Henderson, NV 89052, USA
Copyright © 2024 scite LLC. All rights reserved.
Made with 💙 for researchers
Part of the Research Solutions Family.