The syntheses of the meso-1,2-dialkyl-1,2-bis(3'-hydroxyphenyl)ethanes [alkyl substituent: CH3 (19), C2H5 (20), C3H7 (22), C4H9 (23), i-C4H9 (24), and C5H11 (25)] and of d,l-3,4-bis(3'-hydroxyphenyl)hexane (21) are described. In vitro these compounds inhibited the [3H]estradiol receptor interaction competitively, exhibiting Ka values between 0.20 x 10(9) (20) and 0.11 x 10(6) M-1 (24). In vivo the meso compounds reduced the estrone-stimulated mouse uterine growth; the most effective compounds were 20, 22, and 23 (53, 50, and 45% inhibition, respectively). Compounds 20 and 22-24 showed weak estrogenic activity in the mouse uterine weight test and in the vaginal cornification test. Compounds 19 (NSC-297169), 20 (NSC-297170), and 22 (NSC-297171) exhibited a dose-dependent growth inhibition on the MCF-7 human breast tumor cell line (10(-6) to 10(-9) M). These compounds also showed a marked dose-dependent inhibition on the DMBA-induced, hormone-dependent mammary carcinoma of the Sprague-Dawley rat corresponding to their association constants.
3161832-Amino-3-hydroxy-1 -thiochromone 921 Synthese der Pyridinium-Verbindungen 2 0,2mol4 werden mit 0,2 mol3-Brompyridin (Merck-Schuchardt) in Olbad 1,5 h auf 363 K erhitzt. Die ubrigen Reaktionsbedingungen sind wie bei der Synthese von 1.Synthese der Pyridinium-Verbindungen 3 Es wurde 3-Chlorpyridin (Loba Chemie, Wien) verwendet. Die ubrigen Reaktionsbedingungen sind wie bei der Synthese von 1. Priifung der antibakteriellen WirkungDie MHK der Pyridiniumchloride wurde im Reihenverdunnungstest gegenuber 13 Bakterien-und Pilzstammen bestimmt. Der Miiller-Hinton-Bouillon und dem Sabouraudnahrboden (Fungi) wurden abnehmende Konzentrationen der in H 2 0 gelosten Substanzen hinzugefugt.Die 2-Amino-3-hydroxy-(bzw.-3-alkoxy)-l-thiochromone 9a bzw. 17a-17d lassen sich durch Reduktion der 2-Nitro-bzw. 2-Phenylazo-Derivate 8a bzw. 11 gewinnen oder durch Umsetzen des 2-Brom-Derivats 16c mit sek. Aminen. 9a und 16a sind zur Synthese der heterocyclisch anellierten Thiochromone l2a-l2e, 13 und 18 geeignet. 8a und 17d zeigten bei pharmakologischen Priifungen an der Maus zentrale Wirkungen. 036S5233/83/1111-0921 6 02.50/0 0 Verlag Chemie GmbH, Weinheim 1983 922 Eiden, Felbermeir und BuchbornArch. Pharm. 2-Amino-3-hydroxy-l-thiochromonesThe 2-amino-3-hydroxy(resp.-3-alkoxy)-l-thiochromones 9a or 17a-17d can be obtained by reduction of the 2-nitro or 2-phenylazo derivatives 8a or 11 or by reaction of the 2-bromo derivative 16c with secondary amines. Compounds 9a and 16a are starting materials for the synthesis of the fused thiochromones Ua-Ue, 13 and 18. In screening tests with mice 8a and 17d affected the central nervous system. 2-Amino-3-hydroxychromone (2, R = Alkyl) lassen sich durch Reaktion des 2-Chlor-3-hydroxychromons (1) mit sek. Aminen oder direkt durch Erhitzen des 3-Hydroxychromons (3) mit sek. Aminen unter Einwirkung von Luftsauerstoff darstellen2'. Bei pharmakologischen Priifungen an Nagetieren fie1 das Piperazin-Derivat 2, NR2 = 4-Methylpiperazin-l-y1, durch analgetische und antiphlogistische Eigenschaften auf. & 0 c1 -&; z2 -& 1 2 3Das war der Anlal3 zur Herstellung von 2-Amino-3-hydroxy-1-thiochromonen und zur Untersuchung von chemischen Eigenschaften und pharmakologischen Wirkungen dieser Substanzen. Darstellung und Reaktionen von 2-Amino-3-hydroxy-1-thiochromonenDas aus 1-Thiochromanon (10) rnit Salpetrigsaureester) oder 4-Nitrosodimethylanilin4) darstellbare 3-Hydroxy-1-thiochromon (7) lie8 sich rnit Salpetersaure zum 2-Nitro-Derivat 8a umsetzen. 8a reagierte rnit Diazomethan zum 3-Methoxy-Derivat 8b, das sich auch aus dem 2-Methoxy-thiochromon 4a und Salpetersaure gewinnen IieB. Mit Acetanhydrid oder Acetylchlorid reagierten 7 bzw. 8a zu den 3-Acetoxy-Derivaten 4b bzw. 8c.
Die Kondensation von Oxindol(3a) mit 2-Methylacetessigester (6b) fuhrte zum Propionyloxindol4, mit den Acetalestern 6f, 6g und 6h sowie den cyclischen /3-Ketocarbonsaureestern U, 13 und 14 entstanden die 3-Acyloxindole 7f, 7c und 7d bzw. 7h sowie 1Sa,15b und Uc, die sich zu den 2-und 3-substituierten Pyrano [2,3-b]indolonen 169-16c bzw. 179-l7c cyclisieren lieBen. Synthesis and Pharmacological Test of 2-and 3-Substituted Pyrano[2,3-b]indolones1)The condensation of oxindole (39) with ethyl 2-methykacetoacetate (6b) leads to the propionyloxindole 4. With the acetal esters 6f, 6g and 6h and the cyclic fbketoesters 12, l3 and 14 the reaction results in the 3-acyloxindoles 7f, 7c, and 7d or 7h and 159, 15b, 15c. These can be cyclised to the 2-and 3-substituted pyrano [2,3-b] Ziel der hier beschriebenen Untersuchungen war die Synthese von 2-und 3-substituierten Pyrano [2,3-b]indolonen und ihre Prufung auf pharmakologische Aktivitaten.
Das 3-Acetylpyron 1 reagiert mit sek. Aminen zu den 2-Acetylcyclohexenonen 3. die durch WasserabspaJten die Aminoacetophenone 7 bilden. UmsetBenzenederivatives from Pyranes: 5-Aminochromones and -flavones from 3-Acetyl-2,~dimethyl~H-pyran-Qone1) Zen von 3 oder 7 mit Formamidacetal f~ N den Enaminoketonen 8, die sich in die 5-Aminochromone iiberfiihren O-Benmyliemg und 7d iiber 12 zu 13, das sich zum 5-Aminoflavon 11 cyclisieren 1 s t .3-Acetylpyrone 1 reacts with sec. amines to give the 2-acetylcyclohexanones 3, which can be dehydrated to yield the aminoacetophenones 7. Treatment of 3 or 7 with formamide acetal yields the enaminoketones 8. which can be converted to the 5-aminochromones 5.0-Benzoylation and subsequent rearfiihren rangement of 7d leads to 13 via 12. The 5-aminoflavone 11 is derived by cyclization of 13.
Aminohydroxythiochromone (Ic) werden ausgehend von Hydroxythiochromonen (Ia) nach den im Schema angegebenen Reaktionen hergestellt.
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