Seuls les divers hydrazides ont montrd line tache secondaire, dont la proportion croft avec le temps de s6jour dans le mClange de scission, et qui est probablement due k tine reaction secondaire entre le hromure de benzyle form6 e t la fonction hydrazide. *) Voir la partie expdrimentale. 9, V. uu VIGNEAUU e t coll., J . Amer. chem. SOC. 76, 3115 (1954).lo) Dans le cas des analogues de l'oxytocine, comme dans celui de l'oxytocine elle-meme, la cyclisation oxydative donne toujours naissance, 2 i . cBtd du monomhre cyclique ddsird, & de petites quantitks de dim& e t de polymhres (cf. S . H. RYDON et coll J. chem. SOC. 7956, 3157, ainsi que CH. KESSLER, Sciencc 728, 1281(1958). Ces rCactions secondaires sont moins importantes dans le cas de la lysine-vasopressine e t de ses analogues.
200HELVETICA CHIMICA ACTA par contre-courant comme pour la Tyr3-oxytocine (XVIII) ci-dessus. On obtient un sommet principal de K = 0,43 et un sommet secondaire de K = 0,16. Le contenu des tubes centraux du sommet principal est reuni et &vapor6 au vide. Le produit obtenu represente environ la moitit: de l'azote peptidique de depart et est homogene L la chromatographie (RfM = 0,69; RfA = 0,55; Rf, = 0,39) et L l'dlectrophorkse (El,9 = 0,58 Try; E5,8 = 0,42 His), aprks rCvClation par la ninhydrine, le bleu de bromoph6no1, le FOLIN et le chlore-iodure-amidon.ActivitBs biologiq~esl~), exprimkes en unites internationales par mg : baisse de la pression sanguine du coq, moins de 0,01; prcssion sanguine du rat, moins de 0,01; inhibition de la diurkse du rat, env. 0,001 ; contraction de l'utCrus is016 de rat, moins de 0,01. SUMMARYThe following analogues of oxytocin and lysine-vasopressin have been synthesized : Tyr3-oxytocin, Phe2-Phe3-oxytocin, Phe2-Tyr3-oxytocin, Phe2-Lyss-vasopressin, Tyr3-Lyss-vasopressin, Phe2-Tyr3-Lyss-vasopressin.The method of synthesis is based on the condensation of the azides of tripeptides, formed by coupling N-CBO-S-benzyl-L-cysteinyl-L-tyrosine or N-CBO-S-benzyl-Lcysteinyl-L-phenylalanine with L-phenylalanine methylester or L-tyrosine methylester, with ~-glutaminyl-~-asparaginyl-S-benzyl-~-cysteinyl-~-prolyl-~-leucyl-glycinamide or ~-glutaminyl-~-asparaginyl-S-benzyl-~-cysteinyl-~-prolyl-E-N-tosyl-~-lysylglycinamide. Cleavage of the protecting groups of the resulting nonapeptides with sodium in liquid ammonia, oxidation with air in diluted aqueous solution and purification by counter-current distribution, affords the desired cyclic nonapeptide amides.The relations between the constitutions and the biological activities of these new analogues are discussed. . lo) Seuls les divers hydrazides ont montre une tache secondaire, dont la proportion croit avec le temps de sejour dans le melange de scission, e t qui est probablement due ? I un produit de reaction secondaire entre le bromure de benzyle forme e t la fonction hydrazide. 17) Voir la partie experimentale.
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