Leaves of Maytenus robusta (Celastraceae) were subjected to phytochemical investigation mainly directed at the isolation of pentacyclic triterpenes. The compounds friedelin (1), β-friedelinol (2), 3-oxo-21β-H-hop-22(29)-ene (7), 3,4-seco-friedelan-3,11β-olide (8), 3β-hydroxy-21β-H-hop-22(29)-ene (9), 3,4-seco-21β-H-hop-22(29)-en-3-oic acid (10), 3,4-seco-friedelan-3-oic acid (11), and sitosterol were identified in the hexane extract of M. robusta leaves. Compounds 8 and 9 are described herein for the first time. The structure and stereochemistry of both compounds were experimentally established by IR, HRLC-MS, and 1D (1H, 13C, and DEPT 135) and 2D (HSQC, HMBC and COSY) NMR data and supported by correlations with carbon chemical shifts calculated using the DFT method (BLYP/6-31G* level). Compounds 7 and 10 are also described for the first time, and their chemical structures were established by comparison with NMR data of similar structures described in the literature and correlations with BLYP/6-31G* calculated carbon chemical shifts. Compound 9, a mixture of 11 and sitosterol, and 3β,11β-dihydroxyfriedelane (4) were evaluated by the Ellman’s method and all these compounds showed acethylcholinesterase inhibitory properties.

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The present paper describes the phytochemical investigation and biological activities of the chloroform, ethyl acetate and methanol extracts of leaf decocts of M. truncata Reiss (Celastraceae). Our studies afforded two flavonoid glycosides, quercetin-3-Orhamnopyranosyl-O-glucopyranosyl-O-rhamnopyranosyl-O-galactopyranoside (1) and kampferol-3-O-rhamnopyranosyl-Oglucopyranosyl-O-rhamnopyranosyl-O-galactopyranoside (2) from the methanolic extract and dulcitol (3) from the ethyl acetate extract. Ethyl acetate and methanol extracts exhibited considerable antiulcerogenic and analgesic activities. The results of the phytochemical studies suggest that the healing activity of methanol extracts can be related to the presence of glycosyl flavonoids.Keywords: Maytenus truncata; Celastraceae; flavonoid glycosides. INTRODUÇÃOAs plantas da família Celastraceae estão agrupadas em 98 gê-neros e cerca de 1264 espécies e podem ser encontradas principalmente nas regiões tropicais 1 . Muita importância tem sido dada a estas espécies por apresentarem uma grande variedade de atividades farmacológicas, tais como anti-reumática, antibacteriana, antitumoral (tratamento do câncer de pele), ação curativa em feridas de pele, ação antiulcerogênica, cicatrizante e antiinflamatória, inseticida e imunossupressora 2 . Quanto aos constituintes químicos já isolados dos extratos de diferentes espécies de Celastraceae, observa-se que estes têm se mostrado ricos em substâncias de natureza esteroidal e triterpenoídica, como triterpenos pentacíclicos friedelânicos e quinonoídicos, sesquiterpenos, secofriedelanos e esteróides. Também já foram isolados de Celastraceae derivados agarofurânicos, catequinas, proantocianidinas, glicosídeos, flavonóides glicosilados e alcalóides piridínicos sesquiterpênicos 3 . Maytenus truncata Reissek é popularmente conhecida como "todo lado", "todo jeito", "árvore de natal" e também como "espinheira santa". Uma curiosidade é sua presença em ornamentos de Natal. Este arbusto é encontrado na Bahia, na região de Jequié, em meio à caatinga. Na medicina popular, suas folhas são utilizadas na forma de chá ou de tintura de biotônico para tratamento de úlceras gástricas e de doenças do útero. Em recente revisão, foi discutido o problema de uso de plantas medicinais sem o conhecimento de sua química 4 . No caso de Maytenus truncata essa necessidade é ainda maior, em virtude de seu emprego por via oral. Com o objetivo de investigar a validade do uso do chá de M. truncata na medicina tradicional, foi feita uma avaliação biológica do decocto obtido das folhas, bem como dos extratos obtidos do decocto com clorofórmio, acetato de etila e metanol, além de um estudo fitoquímico nos extratos. Os extratos foram submetidos a testes de atividade antinociceptiva, antiedematogênica e antiulcerogênica. PARTE EXPERIMENTAL Procedimentos experimentais geraisOs espectros de RMN foram registrados em D 2 O, em espectrô-metro Bruker Advance DX-400 usando TMS como padrão de referência.Os espectros de massas foram registrados em equipamento Thermofinnig...

Recebido em 3/10/11; aceito em 26/2/12; publicado na web em 2/7/12The phytochemical study of hexane/ethyl ether (1:1) extract of the roots of M. imbricata, Celastraceae, resulted in the isolation and characterization of six known triterpenes: 11α-hydroxylup-20(29)-en-3-one, previously isolated from this species besides, 3β,11α-di-hydroxylup-20(29)-ene, 3,7-dioxofriedelane, 3-oxo-29-hydroxyfriedelane, tingenone and 6-oxo-tingenol. The chemical structures of these triterpenes were established by spectrometric data (IR, 1 H and 13 C NMR) and through comparison with literature data. The hexane/ethyl ether (1:1), ethyl acetate and methanol extracts, and 11α-hydroxylup-20(29)-en-3-one, tingenone and 6-oxo-tingenol, showed antimicrobial properties on in vitro assays. All extracts and triterpenes, except 3β,11α-di-hydroxylup-20(29)-ene, presented toxicity demonstrated by the larvicidal effect test using Artemia salina.

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Recebido em 6/8/09; aceito em 2/12/09; publicado na web em 25/3/10The chemical investigation of Salacia elliptica allowed to the isolation of 20 constituents: two polyols, one xanthone, a mixture of long chain hydrocarbons, one carboxylic acid, one polymer, two steroidal compounds, one aromatic ester and eleven pentacyclic triterpenes. These triterpenes include 3β-stearyloxy-oleanane, 3β-stearyloxy-ursane, one seco-friedelane, and eight compounds of the friedelane serie. The chemical structure and the relative configuration of a new triterpene 1,3-dioxo-16α-hydroxyfriedelane (15)

A pentacyclic triterpene, 3β,30-dihydroxy-lup-20(29)-ene, was isolated from the powder extract of Maytenus imbricata. The structure and stereochemistry of the compound were established by spectroscopic techniques and unambiguously determined by single crystal X-ray crystallography. The crystal structure shows one molecule in the asymmetric unit. The crystal packing is stabilized by O-H···O intermolecular hydrogen bonds, which give rise to infinite helical chains along the c unit cell axis. The intramolecular geometry was analyzed using MOGUL, a knowledge base of molecular geometry derived from the Cambridge Structural Database (CSD).

numbering of compounds 1 and 4 is identical to that of 2 and 3; for systematic names, see Exper. Part.