Aus den Fumarsaure-diphenylestern 1 a-c und Chlorfumarsaure-diphenylestern 6a-b erhalt man durch doppelte Friessche Verschiebung Derivate (2a-c und 7 a -b) des 2-Buten-1,4dions, welche sich anschlieBend zu Chromanonen 3ac und Chromonen 8ab cyclisieren lassen.
Syntheses of Heterocycles, 178 1). -Syntheses of Chromanones and ChromonesThe Fries rearrangement of diphenyl fumarates l a -c and diphenyl chlorofumarates 6 ab yields derivatives (2a-c and 7a-b) of 2-butene-1,4-dione. These compounds can be cyclized to chromanones 3a-c and chromones 8a-b.
Die Fumarsaure-monophenylester 1 a-d liefern bci dcr Fricsschen Vcrschiebung die Bcnzoylacrylsaurcn 2ad, welchc unter dcr Einwirkung von Na2COyLosung zu den 4-Chromanon-2-carbonsauren 3ad wcitcrreagieren.
Syntheses of Heterocycles, 1771). -Syntheses of 4-Chromanone-2-carboxylic AcidsUnder the conditions of the Fries reaction the phenyl hydrogen fumarates l ad give the benzoylacrylic acids 2a-d, which, on further reaction with sodium carbonate solution yield the 4-chromanone-2-carboxylic acids 3ad.
Die Fumarsäurediphenylester (I) bzw. (IVa) gehen beim Erhitzen mit NaCl/AlCl3 eine doppelte Fries‐Umlagerung ein, wobei nach Versetzen der Reaktionsschmelze mit HCl die Derivate (II) bzw. (V) isoliert werden; diese cyclisieren sich durch Thermolyse in Äthanol zu den Chromanonen (III) bzw. zu den Chromonen (VI).
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