Uberraschenderweise lieferte dic Permanganat-Oxydation clesSolvolyse-Kohlcnwasserstoffs Benzol-1.2.3-t r i c a r b o n s Lu r e . Uir Uehydrierung mit Palladiumkohle gab kristallisiertes P e r in a p h t h a n I V ; Fp und UV-Absorption sowie die F p des Pikrats und Trinitrobonzolats st.immten rnit authentischen Praparaten uberein. Die Eigenschaften des Ketons C,,H,,O sind die des T e t r a h y d r o -p e r i n a p } i t h a n o n s , so dafl fur den Kohlcnwasserstoff nur die Formel V bleibt. Das IR-Spektrum bewies die Identit.at.Wie hat man sich die Bildung des T e t r a h y d r o -p e r i n a p ht h a n s V bei der Formolyse von I, n = 8 vorzustellen? Das Forinelschema skizziert eine Arbeitshypothesc:Die im 9-gliedrigen Ring sehr geringe Keigung, die Koordinationszahl eines trigonalen Zentrums zu e r h i i h e n , verhindert eine Reaktion dcs Carboniurn-Ions rnit dem nur schwach nueleophilen Losungsmittcl. Von der Konstitutionsermittlung drs bei der J l y r l r o l y s e von I, n = S entstehenden Carbinols versprechen wir uns die Klarung.
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