Die cis-Hydroxylierung des Naphthopyrans 5 liefert als Hauptprodukt das Ketol 9. Daneben konnen das epimere Ketol 11 und die hydroxylierten Chinone 2 und 13 isoliert werden. Das Syntheseprodukt 2 ist die 6-Desoxy-Verbindung des Naturstoffs Cryptosporin (1). ober die Stereochemie der katalytischen Hydrierung des Ketols 9 und die Reduktion mit Natriumborhydrid und Diisobutylaluminiumhydrid wird berichtet.
Synthesis of 6-Deoxycryptosporin and Related CompoundsThe cis-hydroxylation of naphthopyran 5 yields the ketol9 as the main product. Furthermore the epimeric ketol 11 and the hydroxylated quinones 2 and 13 can be isolated. Product 2 is the 6-deoxy compound of naturally occurring cryptosporin (1). The stereochemistry of the hydrogenation of the ketol 9 and of the reduction with sodium boron hydride and diisobutylaluminium hydride is reported.Cryptosporin (l), ein Antibiotikum mit schwach gram-positiver Aktivitat, wurde von Closse und Sigg ') aus Cryptosporium pinicola isoliert. Die Strukturaufklarung erfolgte durch Abbau und spektroskopische Methoden. Als zusatzliche Stiitze fur die raumliche Anordnung der Substituenten und um Einblick in die Struktur-Wirkungsbeziehung zu gewinnen, haben wir die Synthese des 6-Desoxycryptosporins (2) und einiger ahnlicher Verbindungen unternommen '). Wir berichten hier ausfiihrlich iiber die synthetischen Arbeiten und die ersten Ergebnisse der biologischen Untersuchungen.
Syntheseplan und AusgangsmaterialDie cis-Anordnung der Hydroxygruppen an C-3 und C-4 in Cryptosporin (1) legt es nahe, diese Substituenten durch cis-Hydroxylierung des entsprechenden Olefins 3 einzufuhren. Es war dabei von vornherein klar, daB die benachbarte Methylgruppe den Angriff des Osmiumtetroxids von der gleichen Seite behindern wurde, so daD als Hauptprodukt der Reaktion die epimere Verbindung resultieren sollte. Von der mechanistisch anders verlaufenden cis-Hydroxylierung nach Woodward 3, konnte dagegen das Produkt mit der natiirlichen Konfiguration erwartet werden.
Initiating short-distance regional supply chains of timber products
The project aims to initiate short-distance regional supply chains of timber products in the business sector and raise the demand for such products in several European countries. This will be achieved by implementing and extending the eco-label Holz von Hier® (or Low Carbon Timber® in non-German speaking countries) in value chains and raising awareness of the meaning and usability of certified products among private and public customers and professionals.
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