Es wird die Synthese von tetraquaternären Bis‐Thioäthern beschrieben. Diese Verbindungen sind sowohl durch Umsetzung von N, N′‐Bis‐(alkyl‐äthylisothiuronium)‐1,2‐diaminoäthandibromid‐dihydrobromid mit β‐Diäthylaminoäthylchlorid als auch durch Reaktion von β‐Diäthylaminoäthylmercaptan mit N, N′‐Bis‐(alkyl‐β‐bromäthyl)‐äthylendiamin und anschließender Quaternierung zugänglich.
Es wird über die Darstellung von N, N′‐Bis‐(β‐hydroxyäthyl)‐äthylendiamin‐Derivaten aus basischen Alkoholen und 1,2‐Dihalogenäthanen sowie die Substitution der Hydroxygruppen durch Halogen berichtet. Bei der Umsetzung von N, N′‐disubstituierten β‐Aminoäthanolen mit Äthylenbromid werden entsprechend den Reaktionsbedingungen verschiedene Verbindungen erhalten. Durch Einwirkung von Bromwasserstoffsäure auf N, N′‐Bis‐(äthyl‐β‐hydroxyäthyl)‐äthylendiamin wird neben dem entsprechenden Bromidhydrobromid N, N′‐Diäthyl‐N‐β‐bromäthylpiperazinium‐bromidhydrobromid gebildet, das wie auch das N, N′‐Bis‐(äthyl‐β‐bromäthyl)‐äthylendiamindihydrobromid durch Behandlung mit Acetanhydrid leicht in N, N′‐Diäthyl‐triäthylendiamin‐dibromid überführt werden kann.
Es wird über die Darstellung von N, N′‐Bis‐(äthylisothiuronium)‐, N, N′‐Bis‐(alkyläthylisothiuronium)‐ und N, N′‐Bis‐(dialkyl‐äthyl‐isothiuronium)‐1,2‐diaminoäthan‐Salzen berichtet. Bei der Umsetzung von N, N′‐Bis‐(β‐bromäthyl)‐äthylendiamindihydrobromid mit Thioharnstoff erhält man leicht 1,2‐Bis‐[2′‐iminothiazolidinyl‐(3′)]‐äthandihydrobromid. Durch alkalische Spaltung der Bis‐Isothiuronium‐Salze sind die entsprechenden Bis‐Mercaptane zugänglich.
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