The oxidation of 5‐hydroxymethylfurfural (1) or 5‐hydroxymethylfurfurylideneacetophenone (4) with various 4‐substituted 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine radicals (TEMPO) 3a‐d and supporting co‐oxidants gave corresponding aldehydes 2 or 5 in fair yields.

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Das aus Pentosen erhaltene Furfural (I) kann mit Divinylsulfon (H) in ein Diketon (l′ll) übergeführt werden, das mit Schwefelsäure/Acetanhydrid das Terfuran (IV) ergibt.

La condensation d'hydroxymethyl‐5 furfural ou d'aldéhydes furanniques dérivés avec des composes car‐bonylés ou sulfonés éthyléniques permet l'obtention de dérivés de la butanedione‐1,4 dont la cyclisation conduit á des di‐ et terfurannes substitues ou non.

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. 65, 1343 (1987).The use of suitably blocked D-glucosamine derivatives possessing the N-allyloxycarbonyl protective group of the amino function represents potential new routes to 1,2-trans-glucosylations. Both 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-a-D-glucopyranosyl bromide (2) and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-de0xy-~-~-glucopyranose (3) could be used in Koenigs-Knorr reactions or Lewis acid catalyzed condensations, respectively. Glucosides of simple alcohols and disaccharides were synthesized in good to excellent yields. The N-allyloxycarbonyl protective group was, moreover, easy to remove with Pd(0) complexes, thus affording, after acetylation, the corresponding N-acetyl-P-D-glucosamine glucosides under very smooth conditions. PAUL BOULLANGER, JOSEPH BANOUB et GBRARD DESCOTES. Can. J. Chem. 65, 1343Chem. 65, (1987. L'utilisation de derives de la D-gl~co~amine protCgCs sur la fonction amine par un groupement N-allyloxycarbonyle constitue une nouvelle voie d'accbs potentielle aux glucosides 1,2-trans. Le bromure de tri-0-acCtyl-3,4,6 N-allyloxycarbonyl-2-amino-2 dCsoxy-2 a-D-glucopyrannosyle (2) et le tttra-0-acCtyl-1,3,4,6 N-allyloxycarbonyl-2 amino-2 dCsoxy-2 6-D-glucopyrannose (3) peuvent etre utilists respectivement dans les reactions de type Koenigs-Knorr ou dans les condensations catalysCes par les acides de Lewis. Les glucosides d'alcools simples et les disaccharides ont CtC prCparCs avec des rendements de bons excellents. Le groupe protecteur N-allyloxycarbonyle est, de plus, facile a cliver avec les complexes du Pd(0) et conduit, aprks acktylation, aux glucosides de la N-acCtyl P-D-gl~co~amine dans des conditions trbs douces.