Versuche zur photochemischen Synthese ephedrinrihnlicher Verbindungen, I11 Photocyclisieruiig von 3-Alkylaminopropiophenonen zu 2-Alkylaminocyclopropanolen-( 1) und deren Isomerisierung' ) N-sekundire 3-Aminopropiophenone, die in Position 2 zwei Methylgruppen tragen, cyclisieren bei der W-Bestrahlung. Die entstehenden 2-Alkylaminocyclopropanole-( 1) isomerisieren beim Behandeln mit Lauge zu 2-Alkylamino-3-methyl-butyrophenonen.Photochemical Synthesis of Ephedrine-Type Compounds, 111: Photocyclization of 34Alkylamino)propiophenones to 2-(Alkylamino)cyclopropan-l-o1s and Their Isomerization UV irradiation of N-secondary 3amino-2,2dimethylpropiophenones leads to Z-(alkylamino)cyclopropan-141s in good yields. These products undergo isomerization to 2-alkylamino-3methylbutyrophenones, when treated with alkali.
Der Versuch, N‐primäre Aminocyclopropanole durch Photocyclisierung von N‐primären 3‐Aminopropiophenonen darzustellen, führt zur Dehydrierung oder Fragmentierung des Substrats. N‐primäre 2‐Aminocyclopropanole‐(1) können jedoch als Hydrochloride durch hydrogenolytische Debenzylierung der entsprechenden, photochemisch synthetisierten 2‐Benzylaminocyclopropanole‐(1) erhalten werden. Beim Behandeln mit Lauge isomerisieren die N‐primären 2‐Aminocyclopropanole‐(1) zu 3‐Aminoketonen.
Die als Norephredin‐Analoga pharmakologisch interessanten Aminocyclopropanole (II) können durch Debenzylierung der in der vorstehenden Arbeit beschriebenen Photocyclisierungsprodukte (I) erhalten werden.
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