Da der Eine von uns zu einer vergleichenden Untersuchung I) eine Anzahl von secundkren Basen des Typus Ar. NH. CH2. NH. A r nathig hatte, haben wir durch Einwirkung von Formaldehyd unter verschiedenen Bedingungen solche aus m-Toluidin, den drei C h l o ra n i l i n e n , 0 -oder p -A n i s i d i n , deh drei A m i d o b e n z o G s a u r e n neu dargestellt und dabei auch den entsprechenden tertiaren Basen Ar.N< >CHz CH2. N . A r CH2. N . Ar unsere Aufmerksamkeit auf's Neue '") zugewendet. Leider fanden wir von Letzteren keine Modificationen, die sich soweit als hitzebestandig erwiesen, dam durch die Molekulargewichtsbeatimmung die Frage, ob Polymerie oder Isomerie vorliegt, hltte entschieden werden k6nnen. Benierkenswerth ist, dass manche der obigen Basen sehr leicht in die Ringkorper iibergehen, inanche aber iiberhaupt nicht in solche iibergefuhrt werden konnten. i h c h die Beetiindigkeit der secundaren Basen in der Hitze ist eine verschiedene. So geht z. B. bei der Destillation im Vacuum manchmal die secundare Rase uuter Abspaltung der prirnaren Ausgangsbase in die tertiare Ringbase fiber, andererseits kaun man acich secundiire Basen durch rasches Deetilliren im Vacuum rein erhalten. Das bekannte M e t h y l e n d i a n i l i n vom Schmp. 650 siedet z. B. nnter 12 mm Druck bei I600 und kann so gereinigt werdeu. Da8 bekannte M e t h y l e n -d i -o -t o l u i d i n lieferte dagegen nach zweimaliger Vacuumdestillation ein Oel, aus dem sich, ausser der secundaren Base vom Schmp. 52O, auch das A n h y d r o f o r m a l d e h y do -t o l u i d i n a vom Schmp. 100.7*3) gewinnen liess. Eine zweite Modification dieser Ringbase ist nicht bekannt. Nach den beim m-Tolnidin gemachten Erfahrungen, haben wir darnuf verzichtet, nach einer solchen zu suchen. Nach der Gleichung:2 CHa. CsHI. NH2 + CHoO = H20 + CH3. CsH4. NH. CHs. NH. CeH4. CHs wurden 5 g frisch rectificirtes rn -T o l u i d i n mit 2.54 ccm wBssriger Formalinlasung (27.56-proc.) zusammengebracht. Es trat Triibung 1) C. A. Bischoff, diem Berichte 35, 3440 [1902). 9 Vergl. dime Berichte 31, 3348 [1898]. 3) C. Eberhardt und A. Welter, diese Berichte 87, 1808 [18943.
scttwer lijslich in Chloroform und Henzol, unliislich in Ligroi'n und Wasser. Es last sich, wie sein Isomeres, i n Alkalien rnit dunkeirother Farbe und fallt beim Ansauern am. 0.1720 g Sbst.: 25.3 ccm N (220, 730 mm). C~~H I~O G N~S. Ber. N 15.91. Gef. N 15.99. Wir mijehten Hrn. Dr. G. D6rr fur seine Hiilfe bei der Ausfii hrung eines Theils diesel Arbrit auch an dieser Stdle unsere n besten Dank aussprechen. 8. C. A. B i s o h o f f und F. R e i n f e l d : F o r r n a l d e h y d d e r i v a t e aliphatischer Basen. (Eingegangen am 1. December 1902.) Die Umsetzung von Formaldehyd rnit A e t h y l e n d i a m i n hatte dns Dig t h y l e n t e tra me t h y l e n t e t r a m in ') ergeben : CHz-K-CH2-N CHL,
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