Flavonoids are natural products widely distributed in the plant kingdom and form one of the main classes of secondary metabolites. They display a large range of structures and ecological signiicance (e.g., such as the colored pigments in many lower petals), serve as chemotaxonomic marker compounds and have a variety of biological activities. Therefore, they have been extensively investigated but the interest in them is still increasing. The topics that will be discussed in this chapter describe the regulation of lavonoid biosynthesis, the roles of lavonoids in lowers, fruits and roots and mechanisms involved in pollination and their speciic functions in the plant.

Recebido em 17/3/08; aceito em 24/5/09; publicado na web em 6/11/09 TOXICITY AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF FLAVONOIDS FROM Lonchocarpus filipes ROOT BARK. The phytochemical investigation of dichloromethane extract from root bark of Lonchocarpus filipes Benth (Leguminosae) afforded four flavonoids including three dibenzoylmethane derivatives rarely found in nature. The structures were established based on their spectral data ( 1 H and 13 C NMR, 2D-NMR) as being: lanceolatin B (1), pongamol (2), (E)-7-O-methylpongamol (3) and (E)-9-O-methylpongamol (4). Compound (4) is described herein for the first time as a natural product. The extracts and the isolated compounds (1), (2) and (3) displayed high toxicity in the brine shrimp lethality assay. Only compound (2) showed antioxidant activity using a DPPH radical scavenging assay. This is the first report on the phytochemical study of Lonchocarpus filipes.Keywords: Lonchocarpus filipes; flavonoids; dibenzoylmethanes. INTRODUÇÃOO gênero Lonchocarpus Kunth (Leguminosae), conhecido comumente como "Timbó", compreende cerca de 120 espécies, das quais 23 são nativas do Brasil.1 Várias espécies desse gênero são utilizadas na medicina popular como, por exemplo, as raízes e caules de L. chrysophyllus, L. martynii e L. spruceanus no tratamento de tumores, AIDS, eczema, dores de cabeça e doenças de pele.2 As raízes dessas espécies e as de L. urucu e L. utilis também são consideradas tóxicas para insetos e peixes, fato atribuído à presença da rotenona. 2,3Estudos prévios em espécies de Lonchocarpus revelaram a presença de flavonoides, triterpenos, derivados de ácido benzoico, aminoácidos e alcaloides, 4,5 sendo os flavonoides considerados os constituintes predominantes em espécies desse gênero. [6][7][8] Os flavonoides são considerados um dos maiores grupos de metabólitos secundários e têm se destacado por apresentarem diversas propriedades farmacológicas, agindo como antitumorais, anti-inflamatórios, antioxidantes, antivirais, fungicidas, antiprotozoários, bem como na redução de riscos de doenças cardiovasculares. 8,9 O gênero Lonchocarpus é subdividido em dois subgêneros: Lonchocarpus subgênero Punctati o qual não está subdividido em seções, e Lonchocarpus subgênero Lonchocarpus, subdividido em cinco seções: Laxiflori, Unguiflori, Pubiflori, Lonchocarpus e Densiflori. 10 De acordo com essa classificação botânica, Lonchocarpus filipes Benth pertence ao subgênero Lonchocarpus, seção Laxiflori, ao lado de L. campestris. 11Lonchocarpus filipes é uma árvore tipicamente brasileira, variando de 2 a 4 m de altura, com distribuição restrita ao estado do Rio de Janeiro. É encontrada em matas e bosques da capital, estendendo-se até Petrópolis.10 Atualmente é cultivada no Parque Ecológico da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP).Neste trabalho são descritos o isolamento, a avaliação da toxicidade e da atividade antioxidante dos extratos e substâncias isoladas das cascas das raízes de L. filipes. Este é o primeiro relato de estudo fitoquímico dessa espécie. RESULTADOS E DISCUSSÃOO fracion...

A investigação fitoquímica dos frutos maduros de Solanum caavurana Vell. (Solanaceae) forneceu um novo alcaloide esteroidal do tipo espirosolano, caavuranamida, juntamente com os alcaloides 4-tomatiden-3-ona e 5α-tomatidan-3-ona. Suas estruturas foram elucidadas através de métodos espectroscópicos. As atividades antiproliferativa e antimicrobiana para o extrato etanólico e subfrações provenientes de partição e de extração ácido-base foram investigadas. A caavuranamida apresentou atividade antibacteriana similar ao controle positivo cloranfenicol contra Rhodococcus equi.Phytochemical investigation of the ripe fruits of Solanum caavurana Vell. (Solanaceae) afforded a novel steroidal alkaloid with spirosolane-type skeleton, named as caavuranamide, together with the alkaloids 4-tomatiden-3-one and 5α-tomatidan-3-one. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic methods. The antiproliferative and antimicrobial activities for the ethanolic extract, sub-fractions obtained from partition and acid-base treatment were also evaluated. Caavuranamide showed antibacterial activity similar to the chloramphenicol positive control against Rhodococcus equi.

Este trabalho teve como objetivo a caracterização nutricional (umidade, proteínas, lipídeos, cinzas e açúcarestotais), quantificação do Valor Energético Total (VET) e determinação do teor de carotenoides totais dosfrutos de cajuzinho do cerrado (Anacardium humile A.St.-Hil.), curriola (Pouteria ramiflora (Mart.) Radlk) einharé (Brosimum gaudichaudii Trécul), do Cerrado mato grossense. No intuito de oferecer uma alternativade dieta nutritiva e incentivar o reaproveitamento de alimentos, foram analisadas polpas e cascas destesfrutos. O cajuzinho do cerrado apresentou expressiva quantidade de carotenoides totais nas polpas (5,95mg/100g) e cascas (6,55 mg/100g). Já a curriola apresentou um valor considerável de cinzas (0,66%) nas polpase mostraram quantidade significativa de Valor Energético Total (80,96 Kcal/100g). O inharé destacou-se porapresentar elevado teor de proteínas nas cascas (3,76%) e polpas (3,19%). Estes resultados mostraram quepolpas e cascas dos frutos analisados, podem ser utilizadas como fonte de nutrientes ou como ingredientesna elaboração de novos alimentos com potencial funcional. Este é o primeiro estudo que avalia o potencialnutricional e carotenoides totais nas cascas destes frutos do Cerrado mato grossense.

No abstract

In Brazil, there is a large diversity of species of small edible fruits that are considered sources of nutrients and functional properties. They present a high innovation domain for the pharmaceutical, cosmetic and food industries due to their health-promoting properties. Edible fruits from Brosimum gaudichaudii (Moraceae) are widely consumed and used in folk medicine and in feed by the population of the Brazilian Cerrado. Nevertheless, detailed information on the chemical fingerprint, antiradical activity and safety aspects of these fruits is still unknown. Thus, the aim of this work was to investigate the bioactive compounds of hydroethanolic extracts of fruits from Brosimum gaudichaudii using high-performance liquid chromatography combined with mass spectrometry using electrospray ionization (HPLC ESI-MS). Eighteen different compounds, including flavonoids, coumarins, arylbenzofurans, terpenoids, stilbenes, xanthones and esters, were detected. Moreover, the study indicated that the hydroethanolic extract of fruits from B. gaudichaudii presented low scavenging activity against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radicals (IC 50 > 800 μg mL À 1 ) and was cytotoxic (IC 50 < 30 μg mL À 1 ) in Chinese hamster ovary cells (CHOÀ K1) by an in vitro assay. This is the first report of the chemical profile, antioxidant activity and cytotoxic properties of the hydroethanolic extract of fruits from B. gaudichaudii.

isolated from a dichloromethane extract from the root bark of Muellera filipes (Benth.) M.J. Silva & A.M.G. Azevedo, along with two dibenzoylmethane derivatives, 2'-methoxy-8-(α,α-dimethylallyl)-furano-(4'',5'':3',4')-dibenzoylmethane and 2'-hydroxy-8-(α,α-dimethylallyl)-2",2"-dimethylpyrano-(5",6":3',4')-dibenzoylmethane; one flavanone, isolonchocarpin and one flavone, pongaglabrone, which had been previously isolated from other sources. The molecular structures of the new dibenzoylmethane derivatives were determined by analysis of their spectral data (1 H and 13 C nuclear magnetic resonance (NMR), 2D-NMR, NOE (nuclear Overhauser effect) and HRMS (high resolution mass spectrometry). The known compounds were identified using 1D experiments and comparison with spectral data from the literature. 2'-O-(3'',3''-Dimethylallyl)-8-(α,α-dimethylallyl)-furano-(4'',5'':3'4')-dibenzoylmethane displayed strong activity against the human cancer cell line OVCAR-3 (ovarian), and 2'-methoxy-8-(α,α-dimethylallyl)-furano-(4'',5'':3',4')-dibenzoylmethane showed high selectivity for cell lines NCI-H460 (lung) and UACC-62 (melanoma).

, por me dar a oportunidade de trabalhar no seu grupo de pesquisa, pela sua orientação e compreensão. Muito obrigada por seus ensinamentos! À Profa. Eny E. I. S. Floh pela disponibilidade das culturas celulares. Ao Dr. André W. Santos, pelo auxílio nas análises de proteômica. Ao Prof. Gabriel Padilla e ao Dr. Juan Rojas pela colaboração no desenvolvimento nas análises de biologia molecular. Aos meus pais Francisco e Argentina, meus irmãos Edma e Elton, por todo amor, apoio e incentivo. Ao Alfredo Duarte, por todo amor, carinho, compreensão e, sobretudo pela paciência. Muito obrigada! À Nídia C. Yoshida, pela amizade, por todos esses anos de convívio. Obrigada por ser uma irmã pra mim. Não de sangue, mas com certeza uma das maiores que a vida já me deu.