I n der zweiten Abhandlung: ,,Uber a-Disalicylid und /3-Disalicylid" beschrieben R. A n s c h u t z und K. R i e p e n k r 6 g e r l ) u. a. die halbseitige Aufspaltung des a-E)isalicylides rnit Ammoniak zu dem 0-Salicoyl-salicylsaure-amid oder o -Diplosalamid und dessen leichte Umwandlung durch Hitze in das isomere Disalicoylimid, sowie durch Ammoniak in das auffallend gelb gefarbte Ammoniumsalz dieses Imides, des Einwirkungsproduktes eines Uberschusses von Ammoniak auf a-und B-Llisalicylid. Diese Beobachtungen veranlaflten mich zu einer eingehenderen Untersuchung der merkwurdigen intramolekularen Atomverschiebungen, die sich beim uTechselseitigtn Vbergang der 0und N-Acoyl-salicylsaure-amide abspielen, und der Konstitution der auffnzlend geZb yefarbteii Sake der Acoyl-saE~cylsaure-imirle, wobei mich eine Reihe von Mitarbeitern unterstiitzte.Auf diesem Arbeitsgebiet lagen aus neuerer Zeit bereits die Forschungen von A r t h u r W a l s h T i t h e r l e y vor, der im Verein mit W i l l i a m L o n g t o n H i c k s 2 ) das O-Benzoyl-salicylsaure-amid und mit J a m e s Mac Connan3) das O-Acetoyl-salicylsaure-amid durch Einwirkung von Benzoyl-und bcetoylchlorid auf eine -1 5 O kalte Losung von Salicylsaure-amid in Pyridin bereiten und die Umwandlung der 0-Derivate in die isomeren N-Derivate durch Hitze und durch Ammoniak kennen gelehrt hatte. Mc Connan und T i t h e r l e y fanden, daB das N-Benzoyl-salicylsaure-amid 4, durch Kochen mit Eisessig in 0-') A. 439, 3 (1924). 9 Entdeckt durch Einwirkung von Benzoylchlorid auf Salicylsaure-A. 87, 296 (1853); A. ch. 2, Soc, 87, 1207 (1905). a) SOC. 89, 1518 (1906). amid von Charles Gerhardt u. L. Chioeza. [3] 46, 169 (1856); vgl. such Heinrich Limpricht, A. 99, 249 (1856). S n S cli ii. t z und Mit a r beit e r , Wechselseitige Umlageruny vs7u. 19Benzoyl-salicylsaure-amid iibergeht; sie sahen in dem 0und N-Benzoyl-salicylsiiure-amid einen Fall von ,,labiZer Isomeric" nnd erklaren den leichten Ubergang der beiden Isomeren ineinander durch die Annahme eines labilen ringformigen Zwischenproduktes l) entsprechend folgendem Schema: co co co /\/\NH. H f"\NH /\,/\NH. CO . R Umlagerung der isomeren 0und N-AcoyEsalicyLaure-amide. 45 0,1423 g Subat.: 0,3152 g GO,, 0,0432 g KO. -0,1727 g Subst.: 5,7 ccm "/
