Ebenso wie Sitosterin und die Verbindungen (I) und (IIa) ergibt der Abbau der Cholestensäure (IIb) in Gegenwart von Zellen des Mykobakteriums sp NRRL 3805 das Androstendion (III).
Durch Methylierung (Ausb. 90%) und Bromierung bei 0 °C in Pyridin geht der Aldehyd (I) in das Bromid (II) über, dessen Umsetzung mit Diethylmethylmalonat den Diester (III) liefert.
Enzymatische Reaktion des cis ‐ Dimethylglutarats (I) mit Schweineleber‐Esterase (PLE) führt zur selektiven Hydrolyse an der pro‐(S)‐Estergruppe unter Bildung des Produkts (II) [Charakterisierung als Lactam (III)], während mit Gliocladium roseum (G.r.) durch Hydrolyse an der pro‐(R)‐ Estergruppe der gewünschte Halbester (IV) erhalten wird [Charakterisierung als Lactam (V)].
Ein Konzept wird beschrieben und diskutiert, das die Darstellung von Monoestern mit hoher optischer Reinheit unter Verwendung von Enzymen mit geringer bis mäßiger Stereoselektivität für die enantioselektive Hydrolyse von Diestern erlaubt.
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