Die 1,2-Diketon-monoxime l a -c wurden aus den entsprechenden Monoketonen durch Einwirkung von Isopentylnitrit und Natriumethylat gewonnen2). Das hat gegenuber der Umsetzung der I ,2-Diketone rnit Hydroxylamin3) den Vorteil, da13 nur das (E)-Isomer entsteht. Die (Z)-Diketonmonoxime 2a und b wurden aus den (E)-Isomeren l a und b mittels Protonenkatalyse in Benzol erhalten Ii. Die Umsetzung der isomeren Diketonmonoxime 1 a -c und 2a, b rnit Hydrazinhydrat fiihrt zu jeweils einem isomerenfreien Hydrazon-oxim 3a -c und 4a, b. Mit Diketonmonohydrazon und Hydroxylamin gelang jedoch keine Umsetzung.Die Reaktion der Verbindungen 3a-c, bei denen die Oximgruppe (E)-konfiguriert ist, rnit Formaldehyd fuhrt zu den Heterocyclen 516 a -c. Die Danach liegen die Triazin-N-oxide 5a -c und die tautomeren N-Hydroxy-Verbindungen 6 a -c im Gleichgewicht vor, und zwarim Verhlltnis 5a:6a = 11:4,5b:6b = 10:4, 5c:6c = 1: 1. Durch Umsetzung von 5a/6a mit Acetanhydrid wird das bekannte6) 5,6-Diphenyl-1,2,4-triazin (7a) erhalten.
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