Convallamaroside (la), the main saponin from Convallarin nzujalis L., is the first example or a 22-hydroxyfurostanol saponin having three independent sugar chains (on C-27, C-3, and C-1).Convallamaroside (1 a or 1 b) lost, by enzymatic hydrolysis, 2 molecules of D-glUCOSC and formcd convallamaronin (2a) by cyclization of the side chain in the aglycon (spirostanol derivative). The structures of thc sugar chains at C-1 and C-3 in ring A of the aglycon were elucidated by mass spectrometry of the permethylated derivatives of 1 b and 2b, by idcntification of the methylated sugars obtained by acid hydrolysis, and by derivatives of the monoglycosides isolated by partial hydrolysis. 3,4-Di-O-methyl-~~-quinovose is reportcd for the first time.
Aus den Saponinen der Wurzeln und Rhizome von Printula veris L. wurden nach Hydrolyse zwei neue Triterpenaglykone, Priverogenin A-monoacetat (1) und Priverogenin B-monoacetat (18) isoliert, fur die durch chemische und physikalisch-chemische Untersuchungen die Struktur eines 01~-Oleanen-3~.16rx.22~-triol-28-al-16-acetats (1) und eines Oleanan-3p. 1 6~~. 22p-triol-13p.28-oxid-22-acetats (18) ermittelt wurde. Die drei in Mitteleuropa am haufigsten vorkommenden Schliisselblumen sind Primula veris L. (= Pr. oj3cinalis (L.) Hill), Primula elatior (L.) Hill und Primula vulgaris Huds. (= Pr. acaulis (L.) Hill). Extrakte aus den Wurzeln und Rhizomen von Pr. veris und P r . elarior werden als Expektorans benutzt. Ihre wirksamen Bestandteile sind Saponine (altere Literatur uber Primulasaponine s. Lit. 2 , 3 ) ) . Hohnjec-Mihaoinac und Benzinger4) haben auch die Saponine von Pr. vulgaris naher untersucht. Danach ist das Hauptsaponin dem aus Pr. elatior und Pr. veris sehr ahnlich. Das erhaltene Hauptgenin durfte mit Primulagenin A identisch sein. Die Saponine und Sapogenine aus Pr. elatior haben Tschesche und Ziegler3) neu untersucht. Sie konnten das Hauptsaponin isolieren und untersuchten die Struktur der Zuckerkette. Sie isolierten neben dem schon bekannten Primulagenin A eine Reihe von Nebensapogeninen, von denen sic eines als 28-Dehydro-primulagenin A (Primulagenin D) und eines als Echinocystsaure erkannten. Margot und Reichsteinz) hatten gefunden, daB sich das Hauptsaponin aus Pr. veris (Primulasaure) nicht von dem aus Pr. elatior (Elatiorsaure) unterschied. Das Hauptgenin war ebenfalls Primulagenin A. Jedoch enthielt Pr. veris erheblich mehr Nebensaponine als Pr. elatior.Die vorliegende Untersuchung beschaftigt sich mit den Aglykonen der Saponine 2us Primula veris. Da Handelssaponine mit herangezogen werden sollten, erschien es sinnvoll, eine einwandfreie Zuordnung der einzelnen Primulasaponine zur jeweiligen Herkunftspflanze vorzunehmen.
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