Über triterpene XXIII

Tschesche, Rudolf; Tjoa, B.T.; Wulff, Günter

doi:10.1016/s0040-4039(00)75584-5

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“…From this chromatography, 11 and 12 were obtained from 1 and 2, while 13 was derived from 3 and 14 and 15 from 4. 3,22 Di-O-acetylpriverogenin B [11].-White, amorphous powder: ir v max (KBr) 3500, 3400, 2940, 2860, 1725, 1240 cm"1; negative fabms ( ) miz [M-H]" 557 (CMH"06), [M-H-H20]" 539, [M-HOAc]" 499, [M-HOAc-H20]" 481, [M-2XHOAc]" 437; 'H nmr data of 11 identical with those previously reported (6,7); 13C nmr see Table…”

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Triterpene Saponins from Primula veris Subsp. macrocalyx and Primula elatior Subsp. meyeri

Çalış¹,

Yürüker²,

Rüegger³

et al. 1992

J. Nat. Prod.

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Triterpene Saponins from Primula veris Subsp. macrocalyx and Primula elatior Subsp. meyeri

Çalış¹,

Yürüker²,

Rüegger³

et al. 1992

J. Nat. Prod.

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Acylwanderungen am Protoäscigenin Über Inhaltsstoffe des Rosskastaniensamens, X

Wagner

Hoffmann

Löw

1971

Archiv der Pharmazie

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Wagner, Hoffmonn und LowArch. Pharmaz. 6.) Reduktion des 2,2',2",4',4"-Penrahydrox~juchsons VEine nach 4) hergestelltc Losung von V wird mit 30 ml Wasser bis zur Entf&bung mit schwefliger Same versetzt. Das abgeschiedene Reduktionsprodukt ist farblos und wird schon beini Umkristallisieren aus k h a n o l unter R o t f~b u n g oxidativ verandert. Eine Chaxakterisierung des Reduktionsproduktes ist deshalb nicht moglich.Bei den Protoascigeninacetaten wandert der Acetylrest an den Ringen D und E nur zwischen den Hydroxylgruppen in Stellung 2 1 p, 22 a und 28. Unter Isomerisierungsbedingungen findet bei den Ascinen ausschliedlich ein Acetylaustausch zwischen 22 a-OH und 28-OH statt. Aeyl Group Migration in Roto-eseigeninIn the protoescigenin acetates the acetyl group migrates at the D and E rings only between the hydroxy groups in the 21 p-, 22 a-and 28-position. Under conditions of isomerisation. an exchange of acetyl occurs in escins exclusively between 22 a-OH and 28-OH.Die Saponine aus dem Samen von Aesculus hippocastanum L. stellen ein Gemisch diacylierter Barringtogenol Cund Protoascigeninglykoside dar, die in 3-Stellung eine mit zwei Zuckerresten substituierte Glucuronsaure tragen. Sie existieren in stellungsisomeren Formen und lassen sich reversibel ineinander umlagern2).In ihrer hamolytisch wirksamen p-Ascinform (1) tragen sie eine langkettige Saure (Angelica-, Tiglin-, a-Methylbutter-oder Isobuttersaure) esterartig am 2 1 0-OH und die Essigsaure am 22 a-OH3). Dagegen ist in der hamolytisch inaktiven Kryptoascin-1 IX. Mitt.:

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Über Triterpene, XXIV¹⁾ Die Konstitution der Zuckerkette des Cyclamins

Tschesche

Mercker

Wulff

1969

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Aus Knollen von Cyclamen europaeum L. werden die 3 Triterpensaponine Cyclamin sowie Desgluco-cyclamin I und I1 kristallin isoliert. Durch Untersuchung von Abbauprodukten der Permethylglykoside sowie der durch Bromwasserstoff/Eisessig-Abbau von Peracetylcyclamin erstmals gewonnenen Oligosaccharide Cyclamotetrose, Cyclamotriose A und B wird Cyclamin als 3p]-a-~-arabinopyranosyloxy}-1 6a-hydroxy13fL28-epoxy-oleanal-(30) (1) strukturell aufgeklart. Im Desgluco-cyclamin I fehlt die Glucose in 3-Stellung der mittelstandigen Glucose, im Desgluco-cyclamin I1 hingegen die Glucose in 2-Stellung der Arabinose. Triterpenes, X X I V . The Constirution of the Sugar Chain of CyclaminThree crystalline triterpene glycosides, cyclamin and the deglucocyclamins I and 11 are isolated from the bulbs of Cyclamen europaeurn L. By investigation of the degradation products of the permethylglycosides and the oligosaccharides cyclamotetrose, cyclamotriose A and B first obtained from peracetylcyclamin by hydrogen bromide/glacial acetic acid degradation the structure of cyclamin is ascertained as 3~-(O-~-~-gIucopyranosyl- -16a-hydroxy-l3~,28-epoxyolean-30-al(l). In deglucocyclamin I the glucose in position 3 of the centrally situated glucose is absent, whereas in deglucocyclamin 11 the glucose in position 2 of the arabinose is absent.Die im Altertum medizinisch verwendeten, heute jedoch nicht mehr gebrauchlichen saponinhaltigen Drogen aus Cyclamen europaeurn L. (wildes Alpenveilchen) enthalten als wirksamen Bestandteil das Triterpenglykosid Cyclamin (l)*). Dieses weist einen gegenuber den meisten bekannten Saponinen sehr hohen hamolytischen Index sowie eine starke antimykotische und bakteriostatische Aktivitat auf3).

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Über triterpene XXIII

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