durch Verreiben des Chlorhydrats mit menig gesattigter Natriumacetat-Losung bezw. Ammoniak gewonnen. Das grune N a t r i u m s a l z lost sicti in konz. Alkalien mit rotbrauner Farbe auF. Das in Wasser iiberaus losliche A m m o n i u m s a1 z-geht mit dem peringsten u b e r -scliu13 r o n konz. Ammonink mit brauoer Farbe in Losung, aus der es bei Oo i n g u t ausgebildeten, hellgrunen Krystallen sich wieder abscheidet. Durch Auasalzen mit starken Ammoniumsalz-Losungen wird noch cine weitere Iirystallnrenge erbnlten. Das Ammooiumsalz lafit sich ails den gebriiuchlichen orga.nischen Solrenzien nicht umkrystallisieren. Es wird im lufttroclrnen Zustand in absol. Metbylalkohol, i n den trocknes Ammoniakgxs cingeleitet ist., gelost und mit abseil. Atber unter Kbhlung in kleinen, griinen Flocken gefHllt. P e r griiae Karper wird algesaugt, mit abiol. Ather, der ein p a w Tropfrn absol. alkoholiscbes Ammoniak enthiilt, nuFgewnschen und lufttrocken analysiert. A u s dcm Ergebnis der Stickstoff-Analyse geht hervor, da13 beiru Trockneu an der Luft das Animoniumsalz etwas Ammonink zu verlierrn scheint. 0.114.5gSbst.: 0.1921 g c0-1, 6.0512 g H20. -0.1075 g Sbst.: 21.03 ccni N iiber 33 proz. I\'nlilauge (270, 752 m m Ilp, 13p: ?P). -0.1152 g Sbst.: ?2.9 ccm N i i h 33-proz. I
Synthesis of Substituted N‐Hydroxylactams, Lactams, Quinoline‐N‐oxides, and Quinolines by Catalyzed Reductive Cyclization of 2‐Nitrocinnamoyl Derivatives with Hydrogen/Platinum Black
Substituted nitrobenzenes 1a–1m, consisting of two series of 6 analogous compounds, containing the structural unit of an α,β‐substituted 2‐nitrocinnamoyl group have been reductively cyclized by means of hydrogen in the presence of platinum black catalyst to form four types of heterocycles: N‐hydroxylactams 2a and b, lactams 3 and 4, quinoline‐N‐oxides 5a–d, and quinolines 6a and b. The type of substituents at the 2‐nitrocinnamoyl group is of significance for the type of heterocycle formed in this reaction. It is of special interest that by the use of the reduction system hydrogen/platinum black the probability to obtain N‐hydroxylactams or quinoline‐N‐oxides, which are difficult to obtain by alternative procedures, becomes much higher than by the use of many reducing agents acting noncatalytically.
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