Der Aufbau komplexer funktionaler Verbindungen mit Kohlenstoffgerüsten ist das große Syntheseziel in der Organischen Chemie. Von Studierenden werden solche Kohlenstoffgerüste oftmals als „gegeben“ hingenommen und nicht hinterfragt – dabei ist ein umfassendes Wissen zum selektiven Knüpfen von C‐C‐Bindungen eine Kernkompetenz. Die Erzeugung von Enolaten und deren Nutzung als C‐Nucleophile ist einer der klassischen Synthesewege zur C‐C‐Verknüpfung. Mit einem neuen zweistufigen Modellversuch erschließen wir diesen Weg für die Ausbildung von Studierenden des gymnasialen Lehramts (L3) auch experimentell. Die Bildung von Enolat‐Ionen aus einer C‐H‐aciden Verbindung und ihr Verbrauch in einer SN2‐Reaktion mit einem C‐Elektrophil werden dabei modellhaft mit Nitronat‐Ionen nachgestellt. Auf diese Weise kann der Reaktionsverlauf anhand von Farb‐ und Leitfähigkeitsänderungen beobachtet und schlüssig gedeutet werden. Dieses Deuten macht ein prozessorientiertes, reaktionsmechanistisches Denken unter vernetzter Anwendung der Konzepte der Organischen Chemie notwendig. Ein solcher Ansatz bildet den Schlüssel zum erfolgreichen Bewältigen organisch‐chemischer Fragestellungen. Daher erwarten wir von dem dargestellten Lernangebot einen positiven Einfluss auf das Problemlösungsverhalten und das Konzeptwissen angehender Lehrkräfte.
Zusammenfassung: SterischeH inderung stellt eink omplexes chemisches Konzeptd ar,d as beiv ieleno rganisch-chemischen Reaktionen eine zentrale Rolles pieltu nd immerm itberücksichtigtw erdenm uss. Experimentelli st diesezwarnicht unmittelbarbeobachtbar,b ei einigenReaktionstypenaufgrunddes Einflusses auf dieR eaktionsgeschwindigkeit aber immerhin mittelbara nhandg ezielter Fallvergleiche,s ogenannter Contrasting Cases. Um denEinfluss, densterische Hinderung aufeinen Reaktionsverlauf hat, genaueruntersuchen zu kçnnen,haben wirS N 2-Reaktionen an Halogenalkanen alsModellreaktionenausgewählt. Es wurden vier Konkurrenzexperimente mitT riphenylphosphan alsgutem Nucleophil undden variierenden Substraten a) 1-Brombutan, b) 2-Brombutan, c) 1-Iodbutan undd)2-Iodbutankonzipiert, beidenendas Eintreteneiner S N 2-Reaktion durchLeitwertänderungen derReaktionslçsungen beobachtbarist. Stichworte: S N 2-Reaktion ·sterische Hinderung ·KonkurrenzreaktionenWhatst he effect of steric hindrance? -E xperimentalcomparisonofreactionr ates of primaryand secondary alkylhalides in competingS N 2reactionsAbstract: Steric hindrancei sacomplexc hemicalc oncept that playsa ni mportant role in many organicr eactionsa nd itsc onsideration is necessaryt hroughout. Althoughs terich indrancec annotb ed irectlyo bservedi n experiments,there ares omeexperimentalsettingswhich allowanindirectobservation basedonthe influence on thereaction rate by theapplication of competitiveexperiments, so called contrastingcases.Inorder to investigate this influence, we choseS N 2reactions with alkylhalides as modelreactions.W eset up four competition experiments usingt riphenylphosphane as nucleophilea nd varied thes ubstrates: a) 1-Bromobutane, b) 2-Bromobutane,c)1 -Iodobutane andd )2 -Iodobutane. In allo fthese experiments thep rogressing S N 2r eactioncan be observed throughchangingconductance.
Zusammenfassung: ElektronischeS ubstituenteneffekte übena uf derE bene derS truktur-Reaktivitäts-Beziehungen einenEinflussauf denV erlauf vonReaktionen aus. DieV orstellungenStudierenderhierzusindjedoch oftmalsfehlerhaft, verkürztund/oderauf einenbestimmtenKontext limitiert. Miteiner neuenLerngelegenheit wird Studierenden desg ymnasialen Lehramts (L3) eini nnovativer Zugang zurW irkungsweise elektronischer Substituenteneffekte am Modellbeispiel dera lkalischen Hydrolyses ubstituierterB enzoesäureethylestererçffnet. DasReaktionssystem aufder Grundlagedes Inventing-with-Contrasting-Cases-Ansatzes(ICC) ermçglicht es,d en Einfluss verschiedenerS ubstituentena uf denR eaktionsverlaufs chrittweise zu erklärenu nd anhand vonLeitfähigkeits-und pH-Wert-¾nderungenexperimentell zu verfolgen. In derhiervorgestellten ersten Entwicklungsstufe wird derF okus aufd ie Betrachtungmesomerer Effekteanhandvon para-ständigenNitro-und Methoxy-Substituentengerichtet.Zugleichwirddamit dieV oraussetzungfüreinezukünftige Erweiterungzur systematischen Untersuchung zusätzlicher Substituenteneffekte geschaffen. Wirerwartenvon dieser Lerngelegenheite inen positivenE influssa uf dasE rlernen übergeordneterP roblemlçsungs-undE rklärungsstrategien sowied en Erwerb transferfähigenK onzeptwissensz ue lektronischenS ubstituenteneffekten alsB eitrag zur fachlichen undfachdidaktischenProfessionalisierungangehenderLehrkräfte. Stichworte: alkalische Esterhydrolyse ·e lektronische Substituenteneffekte ·k onzeptbasiertesP roblemlçsen· InventingwithContrasting Cases(ICC) ·HochschuldidaktikHowd oe lectronic substituente ffects work?-D esigno faconcept-baseda pproacha pplyingi nventing with contrastingcases to theexample of alkaline esterhydrolysis Abstract: Substituents affect thec ourseo freactions at thelevel of structure-reactivity relationships. Students understandingo nt hisi sy et oftend eficient,a bridgeda nd/orb ound to as pecificc ontext.W ithanewl earning environmentf or pre-servicet eachers education, an innovative approach to thec rosscuttingc oncept of electronic substituenteffects illustratedbythe exampleo fthe alkaline hydrolysis of substitutedethyl benzoatesis provided.T he reaction system basedo nt he inventingw ithc ontrasting cases approach (ICC)e nables stepwise explanationo fd ifferents ubstituents impact on ther eactiont hati se xperimentallym onitored throughc onductivityand pH changes. At thefirst stageofd evelopment, thefocus is on discussing resonanceeffectsusing nitroand methoxygroupssituatedinthe para position.T he reaction system provides,concomitantly,t he basis forafuture expansione nablingasystematic investigationo ff urther substituente ffects.W ee xpectapositive impact on pre-serviceteachers problem-solvingskillsand explanation strategies as well as an enhancementof transferable conceptual knowledgeabout electronic substituent effectsfromthislearning environment.
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