Wie wirken elektronische Substituenteneffekte? – Entwicklung eines konzeptbasierten Zugangs durch Inventing with Contrasting Cases am Modellbeispiel der alkalischen Esterhydrolyse

Trabert, Andreas; Schween, Michael

doi:10.1002/ckon.201800010

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“…DieW irkung elektronischer Substituenteneffekte aufden Verlauf vonR eaktioneni st in ders ynthetischenO rganischen Chemie vonh erausragenderB edeutung.A uf derE bene der Struktur-Reaktivitäts-Beziehungen übenS ubstituenten einen Einfluss aufR eaktionsgeschwindigkeiten, chemischeG leichgewichte undSelektivitätenaus,der spezifisch fürden jeweili-genreaktionsmechanistischenK ontext istu nd oftmalsaus der Interaktion verschiedenerEffekteund strukturellerGegebenheiten resultiert.U md iesenE influssf üru nterschiedlichste Reaktionen fachgerechtvorhersagen underklärenzukçnnen, sind einV erständnisvon OrganischerChemieauf demNiveau des strukturellenInteraktionismus 1 [1]sowie dieFähigkeitzur Entwicklungm echanistischer Begründungen [ 2,3,4] [ 6,7,8] undi nsbesondere beiv orliegendere lektronischerI nteraktion mehrerer Strukturmerkmale dend araus resultierenden Reaktionsverlauf nichtmehrfachgerechtvorhersagen konnten [9]. Entsprechend habenw ir in Orientierung am Inventing-with-Contrasting-Cases-Ansatz(ICC) [10,11]bereits eine Lerngele-genheitfürStudierende desgymnasialen Lehramts entwickelt, diee inen innovativenZ ugangz ur Wirkungsweisee lektroni-scherS ubstituenteneffektea mM odellbeispield er alkalischen Hydrolyses ubstituierterB enzoesäureethylestere rçffnet [ 12].…”

Section: Introductionunclassified

How do electronic substituent effects work? – Additional contrasting cases for a differentiated inquiry illustrated by the example of alkaline ester hydrolysis

Trabert

Schween

2019

Chemkon

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Der Einfluss elektronischer Substituenteneffekte auf den Verlauf von Reaktionen ist für Studierende insbesondere dann schwer vorhersagbar, wenn mehrere Effekte einander überlagern und/oder geringfügige strukturelle Variationen zu einem deutlich veränderten Reaktionsverhalten führen. Fachgerechte Erklärungen bieten in diesem Zusammenhang nur detaillierte Analysen vorliegender Struktur‐Reaktivitäts‐Beziehungen. Zum Erlernen entsprechender Erklärungsstrategien haben wir bereits eine Lerngelegenheit für Studierende des gymnasialen Lehramts publiziert, die einen innovativen Zugang zur Wirkungsweise elektronischer Substituenteneffekte am Modellbeispiel der alkalischen Hydrolyse substituierter Benzoesäureethylester eröffnet. Deren Fokus ist bislang auf die Wirkungsweise mesomerer Effekte gerichtet. Mit diesem Beitrag ergänzen wir das vorliegende Reaktionssystem um drei neue Contrasting‐Case‐Sets (CC‐Sets) zur Wirkungsweise induktiver Effekte sowie zur Stellungsabhängigkeit mesomerer und induktiver Effekte. Diese ermöglichen es, weitere Facetten elektronischer Substituenteneffekte entlang eines Compare‐Predict‐Observe‐Explain‐Zyklus (CPOE) differenziert zu erarbeiten. Die zusätzlichen CC‐Sets können nahtlos in das didaktische Konzept der Lerngelegenheit integriert werden und schaffen eine Grundlage für die sukzessive Vertiefung des Verständnisses elektronischer Substituenteneffekte.

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Section: Introductionunclassified

How do electronic substituent effects work? – Additional contrasting cases for a differentiated inquiry illustrated by the example of alkaline ester hydrolysis

Trabert

Schween

2019

Chemkon

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Trügerische Oberflächen: Verstehensschwierigkeiten Studierender in der Organischen Chemie

Schween

Lindenstruth

2020

Zur Sache. Die Rolle Des Faches in Der Universitären Lehrerbildung

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Building Bridges Between Tasks and Flasks—Design of a Coherent Experiment-supported Learning Environment for Deep Reasoning in Organic Chemistry

Trabert¹,

Schmitt²,

Schween

2022

Student Reasoning in Organic Chemistry

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We present here the design of a learning environment for deep causal mechanistic reasoning in introductory organic chemistry at a secondary and tertiary level. It features an approach to meaningful explanation construction, combining sound theoretical arguments with experiment-based evidence in contrastive learning opportunities on reaction mechanisms and underlying concepts. These learning opportunities are arranged by the type of reactants (σ electrophiles, π nucleophiles and π electrophiles), reaction patterns (elimination, substitution, addition, and multistep reactions) and overarching concepts (intermediate stability and electronic substituent effects), enabling variable learning pathways and interrelations between subject matters. Driven by the leitmotifs of exemplarity, contrastivity, process orientation, concept application, experiment-based evidence, and coherence, learning contents are depicted in a discrete way not only theoretically but also in experiments, each addressing one specific structure–reactivity relationship in-depth. Our approach provides custom in situ analytics for the monitoring of reactions' progress, which guide theoretical reasoning with instant evidence and open up new possibilities for intervention design. Consequently, we expect positive impacts on students' explanation strategies, which are crucial for structured knowledge construction in organic chemistry. In this chapter, we introduce the theoretical framework, design principles and exemplary developments, and outline implications for implementation and teaching.

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Wie wirken elektronische Substituenteneffekte? – Entwicklung eines konzeptbasierten Zugangs durch Inventing with Contrasting Cases am Modellbeispiel der alkalischen Esterhydrolyse

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How do electronic substituent effects work? – Additional contrasting cases for a differentiated inquiry illustrated by the example of alkaline ester hydrolysis

Trügerische Oberflächen: Verstehensschwierigkeiten Studierender in der Organischen Chemie

Building Bridges Between Tasks and Flasks—Design of a Coherent Experiment-supported Learning Environment for Deep Reasoning in Organic Chemistry

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