Der biologische Abbau des Chlorophylls im Organismus ist aus chemischen wie physiologischen Gründen wichtig und bis jetzt hat sich eine wesentliche Verschiedenheit im Abbau des Chlorophylls ergeben im Magendarmkanal von Raupen und höheren Tieren. Beim höheren Tier (Schaf, Kaninchen) ist der erste Eingriff nach Abspaltung des komplex gebundenen Magnesiums, des Phytols und Methoxyls, die Absprengung der Carboxylgruppe am Kohlenstoffatom 10 (ygL Formel I, S. 60), während bei den Raupen diese nicht eintritt. Euer verzeichnen wir außer den vorerwähnten Reaktionen vorwiegend oxydative Öffnung des isocyclischen Ringes im Chlorophyll, und zwar zu Phyllobombycin und Phyllopurpurin. Letzteres ist identisch mitPhäopurpurin 18, einem Derivat desRhodoporphyrin-y-carbonsäureanhydrids. Wir haben zunächst von höheren Tieren den Elefantenkot herangezogen, dessen Untersuchung uns vor allem deshalb interessierte, weil diese Tiere bei uns in der Gefangenschaft ausschließlich Heu als Futter erhalten und deshalb, falls beim Trocknungsprozeß sekundäre Veränderungen des Chlorophylls erfolgen, dann auch neuartige Abbauprodukte zu verzeichnen wären. Durch das Entgegenkommen von Herrn H. Heck, Direktor des Münchener Tierparks, dem wir auch an dieser Stelle unseren verbindlichsten Dank aussprechen, erhielten wir Elefantenkot. Dieser wurde in analoger Weise, wie früher beim Schafkot 2 ) beschrieben, untersucht. Die Hauptausbeute ist wiederum Phylloerythrin, das durch Schmelz-und Mischschmelzpunkt identifiziert wurde. Als Nebenprodukt wurden noch zwei grüne Farbstoffe mit höherer Salzsäurezahl (15) isoliert, von denen der eine in läng-*) III. Mitteilung über den biologischen Chlorophyllabbau. I. Mitteilung:
Zwecks Studium des Chlorophyllabbaus im Organismus hatten wir Eaupenkot der Untersuchung auf Chlorophyllabbauprodukte unterzogen und Phyllobombycin von der Zusammensetzung C 84 H 3e 0 6 N 4 in krystallisiertem Zustand isoliert und einen kristallisierten Monomethylester mit Hilfe von MethylalkoholChlorwasserstoff erhalten. Wir haben die Untersuchung weiter fortgesetzt und die Veresterung mit Diazomethan herangezogen. Hierbei ergab sich bei Verwendung von krystallisiertem Phyllobombycin nur schlechte Krystallisationsfähigkeit des Esters. Wir haben deshalb die gereinigten ätherischen Lösungen vor der Krystallisation sofort mit einem Überschuß an ätherischer Diazomethanlösung verestert; diese Veresterung vollzieht sich mit großer Geschwindigkeit. Nach längerem Stehenlassen wurde dann mit Hilfe von Äther-Salzsäure fraktioniert und 3 Hauptfraktionen erzeugt, eine, die in 12°/ 0 ige, eine zweite, die in 20%ige, eine dritte, die in 25%ige Salzsäure hineinging. Die Schmelzpunkte der krystallisierten Ester aus 12-und 20%iger Salzsäure waren die gleichen. Nach dem Mischschmelzpunkt, der keine Depression ergab, ist Identität vorhanden, ebenso nach der Analyse. Diese stimmte gut auf die Zusammensetzung C 37 H 42 0 6 N 4 , die 3 Methoxylen entspricht. Auch der spektroskopische Befund war über-einstimmend, gegen Phyllobombycin selbst war nur eine geringfügige Abweichung im zweiten Eotstreifen zu konstatieren. Die 25%ige Fraktion dagegen stimmte spektroskopisch gut mit l ) II. Mitteilung über den biologischen Chlorophyllabbau. I. Mitteilung
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