Δ⁵‐3‐Oxy‐ätio‐cholensäure und einige ihrer Umwandlungsprodukte

Abstract

Aus l-Amino-2-methyl-naphtalin-4-sulfosaure wurde das Diazoniumsalz hergestellt und dieses durch Kuppeln mit verschiedenen bekannten Komponenten zu Farbstoffen vereinigt.5 . Beim Vergleich dieser Farbstoffe mit den entsprechenden aus Naphtionsaure dargestellten wurde gefunden, dass sich die F a r b s t o f f e a u s d e r l-Amino-2-methyl-4-sulfosaure u n d l -N a p h t o l -4 -s u l f o s a u r e o d e r l -N a p h t o l -5 -s u l f o s a u r e m i t B i c h r o m a t n i c h t n a c h c h r o m i e r e n I a s s e n .Der Grund hierfiir besteht darin, dass bei der Nachchromierung der entsprechenden Naphtionsaure-farbstoffe in ortho-Stellung zur Azogruppe eine Osydation stattfindet, welche durch das Vorhandensein der Blethylgruppe verunmoglicht wird.6. Der Nachweis fur die oben beschriebene Osydation wurde dadurch erbracht, dass es gelang, aus dem in Substanz rnit Chromsaiure nachchromierten Parbstoff aus diazotierter Naphtionsaure und l-Naphtol-5-sulfosaure durch Reduktion die l-Amino-2-naphtol-4sulfosaure zu isolieren. Damit sind die Angaben von Rosenhauer (loc. cit.) streng bewiesen. Der Sehweiz. Volkswirtschaftstiftung und dem Jubiliiumsfond E.T.H. 1930 danken wir fur einen Beitrag zur Durchfuhrung obiger Untersuchung. Chem.-Tech. Laboratorium der E. T. H. 134. A 5-3-0xy-atio-eholensaure und einige ihrer von Marguerite Steiger und T. Reichstein. Umwandlungsprodukte (26. VIII. 37.)Fur die Herstellung von Desoxy-cortico-steron wurde 3-Oxyatio-chol-5-ensaure (I) benotigt. Die Saure wurde durch Pibbau der d 5-3-Oxy-bis-nor-cholensaure (11) gewonnen, analog wie die Atiocholansaure yon Wieland, Schlichting und Jacobil) aus der entsprechenden Bis-nor-cholansaure. Dass auch hydroxylhaltige Sauren diesem Abbau rnit Erfolg unterworfen werden konnen, ist von DaZmer, Werder, Honigmann und Heyns2) anliisslich der Bereitung der 3-Oxy-allo-atio-cholans&ure gezeigt worden. Dagegen ist unseres Wissens noch keine ungesattigte Same auf diesem Wege gewonnen worden.Die d 5-3-Oxy-bis-nor-cholensaure (11) ist nach Pernhok3) aus Stigmasterin relativ leicht zugiinglich. Da Stigmasterin inzwischen

Steroidal and non-steroidal mineralocorticoid receptor antagonists in cardiorenal medicine

“…The purification of deoxycorticosterone acetate (DOCA) 5 facilitated experiments to gain insights into its physiology and pharmacology as a potent MR agonist. In 1938, Thorn et al 6 demonstrated that dogs treated with DOCA had sodium chloride retention and potassium diuresis ( Figure 1 ).…”

Boar taint steroid derivatives for immunological studies. Synthesis of 11 α-hydroxy-5α-androst-16-en-3-one and its hemisuccinate

“…C21H3004 requires M , 346.2144); v,,,. (KBr) 1 740 and 1 702 cm-'; 6, 0.78 (s, 13-Me), 1.02 (s, 10-Me), and 3.94 (m, 3-acetal); m/z 346 ( M + , 11%), 331 (3), 289 (3), 125 (25), 100 (lo), 99 (loo), and 86 (12).…”

Conversion of androstenolone to pregnenolone

“…To 100 mg (0.32 mmol) of acid 3 was added via syringe 4 ml of 1.0 M methyllithium in hexane. The reaction mixture was maintained under a nitrogen atmosphere and allowed to stir for 15 hr at room temperature. The contents were poured into ice-water and the aqueous system was extracted with ethyl acetate.…”