Zur Synthese von Jod‐3‐aminophenolen

Wunderer, H.

doi:10.1002/ardp.19733060510

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“…. The published procedure [4] was followed making small changes. A solution of KI (9.7 g, 58.6 mmol) in H2O (250 mL) and a solution of KIO3 (6.1 g, 28.6 mmol) in H2SO4 (95%, 9.0 g) and H2O (250 mL) were separately but simultaneously added to a solution of 3-acetaminophenol (1) (13.0 g, 86.0 mmol) in aqueous H2SO4 (0.05 mol•L -1 , 1.5 L) within 2.5 h at such a rate that the addition rate of the solution of KIO3 was slightly faster than the addition rate of the solution of KI.…”

Section: Syntheses 2-iodo-5-acetaminophenol (2)mentioning

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Zum Mechanismus der Reaktion von 3‐Aminophenol mit Kaliumjodat

Wunderer¹

1973

Archiv der Pharmazie

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WundererArch. Pharmaz. Verseifung von 2bMit 5,0 g 2b wird wie oben verfahren: 3,5g 2a. CC des acetylierten Rohproduktes: Neben 2c sind l c und 3c nachzuweisen; deren Gehalt je unter 5 % liegt. Reaktion nach C~oreschi-Lustgarten"~)Einige mg Substanz, in etwa 2 ml Chloroform gelost, werden mit einem zerstoaenen Kaliumhydroxid versetzt und kurz aufgekocht. Es entwickeln sich rote bis blauviolette Farben. 18 a) H. Schiff und J. Bei der Oxidation von 3-Aminophenol mit Kaliumjodat zu 2a und 4a wird Jod in p-Stellung zur Aminogruppe bereits in das Aminophenol, Jod in o-Stellung dagegen in die Enamine l a und 3a eingefihrt. Aus 3-Acetaminophen01 entstehen die desaktivierten Enamine l b und 3b. Der EinfluL der Reaktionsbedingungen, die Stoning durch Jod und die Oxidationspotentiale der Aminophenole werden diskutiert. Reaction of 3-Amhopheno1 with Potassium Iodate During the oxidation of 3-aminophenol with potassium iodate to 2a and 4a iodination in the position p to the amino group takes place in the aminophenol, in the o-position in the enamines l a and 3a. Oxidation of 3-acetaminophen01 leads to the deactivated enamines l b and 3b. The influence of the condition of reaction of iodine and the oxidation potentials of the aminophenols are discussed. Bei der Reinheitsprufung von p-Aminosalicylsiiure nach DAB 7 auf das toxische Decarboxylierungsprodukt 3-Aminophenol mit Kaliumjodat in saurer, wariger Losung entstehen als farbgebende Komponenten 2-Jod-3-aminobenzochinon (1,4) * Auszugsweise vorgetragen bei der Hauptversammlung der DPhG vom 29. September bis 3. Oktober 1971 in Kiel.1 H. Wunderer, Pharmaz. Ztg. 115, 199 (1970). 2 H. Wunderer, Chem. Ber. 105, 3479 (1972). 3 [J'] bedeutet hier lediglich ein der Stochiometrie entsprechendes Symbol fur das Eiektrophil. 4 AIs Folgereaktionen kommen Uberoxidationen') und Addition von Aminophenol an das Chinon mit nachfolgender Oxidation zu Anilinochinonen6) in Betracht. 5 uberoxidationen treten bei der Pejodatoxidation von Phenolen auf.

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ChemInform Abstract: ZUR SYNTHESE VON JOD‐3‐AMINOPHENOLEN

Wunderer¹

1973

Chemischer Informationsdienst

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