Zur Synthese einiger N‐heterocyclisch substituierter Pyrrolidone‐(2)

Abstract

Die Cyclisierungen von 2-(4-Chlorbutyrylamino)-thiazolen sowie des 2,5-Di-(4-chlorbutyrylamino)-1,3,4-thiadiazols fiihren in Gegenwart von Piperidin oder Ammoniak zu l-[Thiazolyl-(2)]-pyrrolidonen-(2) bzw. dem 2,5-Di-(2-oxo-pyrrolidino)-l ,f,Cthiadiazol in Analogie zur Synthese von l-Arylpyrr0lidonen-(2)'~). Die nach ' ) zu erwartende Bildung heterocyclisch kondensierter 1,3-Diazepinone wurde nicht beobachtet. Syntheses of Some 2-Pymolidones Carrying N-Heterocycles as SubstituentsCyclisations of 2-(4-~hlorobutyrylamino)thiazoles or 2,5-bis(4-chlorobutyrylamino)-l,3,4-thiadiazole in the presence of piperidine or ammonia lead to 1-[2-thiazolyl]-2-pyrrolidones and 2,5-bis(2-oxopyrrolidino)-l,3,4-thiadiazole, in analogy to the synthesis of l-aryl-2-pyrr01idone'~). The formation of 1,3-diazepinones according to ' ) was not observed.1967 haben Tsatsm und Costakis') durch Reaktion von 2-Aminobenzthiazol (la) mit 4-Chlorbutyrylchlorid (2a) und Cyclisierung des entstandenen 4-Chlorbutyrylaminobenzthiazols (3a) ein Produkt erhalten, dem aufgrund des NMR-Spektrums die Struktur eines Diazepinons zugeordnet