Chinazolinone, 5. Mitt. Synthese von 3‐Chloracylamino‐2‐methyl‐4(3H)‐chinazolinon‐Derivaten mit antikonvulsiver und hypnotischer Wirkung

Abstract

Zur Synthese wurde von den 3-Amino-2-methyl-4(3H)-chinazolinon la,b ausgegangen. Nach der in1) beschriebenen Methode wurden durch Erhitzen mit Chlorcarbonsäure-chloriden in Benzol die Verbindungen 3a-h erhalten, die rnit Imidazol bzw. 4-Methylimidazol in DMF zu den gewünschten Endprodukten 4a-h umgesetzt wurden. Im Gegensatz dazu gelang es mit 3d und 3h unter gleichen Bedingungen nicht, ein Imidazolylacylchinazolinon-Derivat zu isolieren. Analysen und Spektren der gewonnenen Verbindungen passen zu einer Verbindung, der die Struktur 5 zugeordnet werden konnte.

Rapid Microwave-Assisted Solution Phase Synthesis of 6,8-Disubstituted 2-Phenyl-3-(substituted- benzothiazol-2-yl)-4-[3H]-quinazolinones as Novel Anticonvulsants

“…[3][4][5] Similarly the sedative hypnotic (neurotoxic) properties of another pharmacophore, the 4-[3H]-quinazolinones are well documented. [6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18] The prototype in this class of compound is methaqualone (2-methyl-3-ortho-tolyl-4-[3H]-quinazolinone) (Scheme 1). 19 In spite of the fact that according to the literature thousands of quinazolinones and 2-aminobenzothiazole related compounds have been synthesized and tested for a possible central nervous system depressant and anticonvulsant activity, no attempt has been made to incorporate the benzothiazole moiety and the quinazoline nucleus in a single molecular framework.…”

Asymmetric Synthesis of N–N Axially Chiral Compounds by Phase-Transfer-Catalyzed Alkylations

“…In fact, N–N bonds are widely present in biologically active molecules, natural products, ligands, and functional materials (Scheme B). For example, the substituted 4-quinazolinones (compound I) have been considered as hypnotics, and the natural product schischkiniin was isolated from the seeds of Centaurea schischkinii . Furthermore, dixiamycin A and dixiamycin B differ in their biological activities and functions due to the transamperometric isomerization of the N–N bond .…”