Bei der Umsetzung von sekundaren Aminen ( I ) mit Formaldehyd laDt sich die hypothetische [I] zweite Reaktionsstufe, das betainartige Formaldehyd-Addukt (3) des Hydroxymethylamins ( 2 ) , durch Veresterung mit Hydroxydiphenylboran ( 4 ) abfangen. Dabei konnen freie Elektronen des negativ geladenen Sauerstoffatoms in das leere Orbital des Boratoms aufgenommen werden und die Fixierung des Aldehydmolekuls im Ring bewirken.hhanolische Losungen von (I) werden mit zwei Mollquivalenten waDriger Formaldehyd-Losung und einem Molaquivalent ( 4 ) 121 kurz zum Sieden erhitzt. Die schwerloslichen 131 Verbindungen ( 5 ) kristallisieren aus den Reaktionslosungen analysenrein aus.