Zur Kenntnis der Waldenschen Umkehrung VI: <i>cis</i>‐und <i>trans</i>‐1‐Methyl‐2‐amino‐cyclopentan und Salpetrige Säure

Hückel, Walter; Kupka, Richard

doi:10.1002/cber.19560890717

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“…[31] Rylander, while studying the reaction between 2-methyl-and 4-methylcyclohexanone with NH 3 , observed that a methyl group at the 2-position offers more steric hindrance to the formation of the secondary amine (Table 1). [32] Another interesting example of the influence of the steric hindrance of the starting compounds is found in the reductive amination of straight-chain aliphatic aldehydes, such as acetaldehyde, propionaldehyde and n-butyraldehyde, with glycine, which merely yields the corresponding secondary amines.…”

Section: Reviewsmentioning

confidence: 99%

The Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and the Hydrogenation of Nitriles: Mechanistic Aspects and Selectivity Control

Gomez

Peters

Maschmeyer

2002

Advanced Synthesis & Catalysis

514

238

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This review deals with two of the most commonly used methods for the preparation of amines: the reductive amination of aldehydes and ketones and the hydrogenation of nitriles. There is a great similarity between these two methods, since both have the imine as intermediate. However, due to the high reactivity of this intermediate, primary, secondary and/or tertiary amines are obtained (often simultaneously). The relation of the selectivity to different substrate structures and reaction conditions is briefly summarised, the main focus being on the catalyst as it is the most significant factor that governs the selectivity. Different mechanisms are discussed with the view to correlate the structure of the catalyst and, more particularly, the nature of the metal and the support with selectivity. The crucial point is the presumed location of the condensation and hydrogenation steps.

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Section: Reviewsmentioning

confidence: 99%

The Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and the Hydrogenation of Nitriles: Mechanistic Aspects and Selectivity Control

Gomez

Peters

Maschmeyer

2002

Advanced Synthesis & Catalysis

514

238

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“…[31] Rylander, while studying the reaction between 2methyl-and 4-methylcyclohexanone with NH 3 , observed that a methyl group at the 2-position offers more steric hindrance to the formation of the secondary amine (Table 1). [31] Rylander, while studying the reaction between 2methyl-and 4-methylcyclohexanone with NH 3 , observed that a methyl group at the 2-position offers more steric hindrance to the formation of the secondary amine (Table 1).…”

Section: Reviewsmentioning

confidence: 99%

The Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and the Hydrogenation of Nitriles: Mechanistic Aspects and Selectivity Control

2003

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Dedicated to Professor Roger A. Sheldon on the occasion of his 60th birthday.Abstract: This review deals with two of the most commonly used methods for the preparation of amines: the reductive amination of aldehydes and ketones and the hydrogenation of nitriles. There is a great similarity between these two methods, since both have the imine as intermediate. However, due to the high reactivity of this intermediate, primary, secondary and/or tertiary amines are obtained 6 Conclusions

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Änderung des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, X. Die Umsetzung des α‐Fenchylamins mit Salpetriger Säure Chromatographie der Fenchene

Hückel

Meinhardt

1957

Chem. Ber.

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Bei der Wiederholung der Umsetzung des a-Fenchylamins mit salpetriger Saure wurde nicht, wie friiher, a!s Hauptbestandteil der Kohlenwasserstofffraktion a-Fenchen, sondern I;-Fenchen festgestellt ; es ist also erforderlich, die Versuchsbedingungen genauer festzulegen. Zur Analyse des Fenchengemisches wurde mit Erfolg die Chromatographie iiber Aluminiumoxyd mit fltissigem Dimethylather gewahlt. Es wurden so auch Uber Fenchylchloride erhaltene Fenchene analysiert.Die Umsetzung des a-(endo-)Fenchylamins ist schon ofters der Gegenstand von Untersuchungen gewesenl92). Die Ergebnisse konnen als befriedigend ubereinstimmend bezeichnet werden, da qualitative und quantitative Unterschiede, die sich bei der letzten Bearbeitung ergaben, sich zwanglos auf die verfeinerte Destillationstechnik bei der Aufarbeitung der Reaktionsprodukte zuriickfuhren lassen. Doch schien es wunschenswert, das Ergebnis durch eine andere Analysenmethode zu uberprufen. Die Gelegenheit dazu ergab sich im Rahmen umfassenderer Untersuchungen iiber die Brauchbarkeit der Saulenchromatographie in der Terpenchemie. Obwohl die Resultate noch kein abschlieDendes Ergebnis bringen, sollen sie doch schon veroffentlicht werden, da inzwischen von anderer Seite die Chromatographie der Fenchene in Angriff genommen worden ist3).Einen AbschluD zu erreichen war bis jetzt deshalb nicht moglich, weil bei Wiederholung der friiher oftmals durchgefuhrten Reaktion uberraschenderweise ein anderers Fenchengemisch erhalten wurde als friiher : [a]%: -17.18" bzw. -17.23" in mehreren Versuchen, wahrend bisher stets zwischen -32" und -33" liegende Werte beobachtet worden waren: -32.2OoZa), -32.7SoZb), -33.0"l). Der ein wenig nach unten abweichende Wert von 0. WALLACH~') erklart sich zwanglos aus einem etwas groDeren Gehalt an rechtsdrehendem Limonen, das sich sekundar aus dem a-Terpineol in der starker essigsauren Losung, in der er gearbeitet hat, leichter gebildet haben diirfte als bei der spater1*2b) in schwach essigsaurer Losung durchgefiihrten Umsetzung. Dem Unterschied in der Drehung entsprach das Ausbleiben der Bildung des charakteristi-1) 1X.

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Zur Kenntnis der Waldenschen Umkehrung VI: cis‐und trans‐1‐Methyl‐2‐amino‐cyclopentan und Salpetrige Säure

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Änderung des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, X. Die Umsetzung des α‐Fenchylamins mit Salpetriger Säure Chromatographie der Fenchene

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