Zur Kenntnis der Eigenschaften isosterer und strukturähnlicher Verbindungen VII. Über die Darstellung des 4‐Oxy‐benzthiazol

Abstract

Bur Forderung des Problems ,,Beziehungen zwischen Struktur und Wirkung" schien es uns wichtig, von gegebenen Ahnlichkeiten zwischen gewiasen Verbindungstypen ausgehend das M7esen dieser Verwandtschaft eingehender zu untersuchen.Wir haben in diesem Zusammenhang u. a. bereits eine Reihe von vergleichenden Untersuchungen an Stoffpaaren ausgefiihrt, die wie das Beispiel Benzol-Thiophen formal durch den Austausch einer -CH=CH-Gruppe in Ringsystemen durch Schwefel erhalten werden konnen 2).Interessant erschien uns fur die weitere Verfolgung dieses speziellen Problems ein Vergleich der Eigenschaften des 8-Oxy-chinolins (I) mit seinem noch unbekannten isosteren 4-Oxy-benzthiazol (VT). Die Synthese des letzteren sol1 im folgenden beschrieben werden. Das Ausgangsmaterial Formyl-o-anisidin lasst sich durch folgende Reaktionen (I1 + VI) in 4-Oxy-benzthiazol iiberfiihren. -3Iercap t o -4 -m e t h o x ybenz t hiaz 01 (IIT). 300 g Fomyl-o-anisidin, mit 170 g gemahlenem Schwefel gut vermischt, werden wahrend 16 Stunclen zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt in einer Schale mit 2-n. NaOH-Losung extrahiert. Auf Zusatz von Salzsaure fallt ein filtrierbares Rohprodukt aus, das sich am 50-proz. Rlkohol unikrystallisieren lasst. Es resultiert 2-Mercapto-4-methoxy-benzthiazol in kleinen, schwach gelb gefkbten Krystallen vom Smp. 208O. 4,615; 4,225 mg Subst. gaben 8,295; 7,575 mg CO, und 1,470; 1,345 mg H,O 18,325; 19,085 mg Subst. gaben 43,900; 45,690 mg BaSO,

Chelate Stabilities of Certain Oxine-type Compounds. II. 4-Hydroxybenzothiazoles1

“…4 The compound was recrystallized from water several times, m.p. 185 2-Amino-4-hydroxy-7-methylbenzothiazole.-2-Methoxy-5-meth}damline was converted to 2-methoxy-5-methylphenylfhiourea by a method similar to that of Tuda, et al 3 This product was recrystallized from 50% water-alcohol several times, m.p. 128-129°.…”