Zur Kenntnis der Aceton‐Zucker, II.: Diaceton‐xylose

Abstract

[Aus d. Cliem. Institiit d. Universitat Freiburg i. B.] (Eingegnngeii a m 7. August 1922.) In (Icr Keihe der Peiitosen ist nur voii der A r a b i n o s e eiiie U i a c e t o n-V e r b i n d u n g bekannt. E m i l F i s c h e r l) erhielt sie nach den1 ublichen Verfahren : Schutteln des Zuckers mit Sceton-Chlorwasserstoff. Die$e Verbindung ist fur die Struktur der Aceton-Zuclrer von besonderem Interesse; deli11 wenn man daran festl d t , daB die Aceton-Reste nur henachbarte I-lydtoxyle erfassen, inuD das erste Aceton, da die Verbindung F e h l i n g s c h e Losung nicht reduziest, a m 1-und 2-C-Atom sitzen, wiihrend fur den zweiten Aceton-Rcst nur die Stellungen 3 und 4 (Formel I.) oder 4 und 5 (11.

Carbohydrate cyclic acetal formation and migration

“…Isomerization of a sample of 221 In chloroform-d, saturated with hydrogen chloride, resulted in the formation of 222, with an exomethyl group, to the extent of 18% as indicated by 1H NMR spectroscopy. It has also been reported177 that, on treatment with methanolic hydrogen chloride, 2,4-O-ethylldene-o-erythrose (224) rearranges to give mainly methyl 2,3-O-ethylidene-/3-D-erythrofuranoslde (226). Likewise with dilute aqueous acid 2,3-0-ethylidene-/3-D-erythrofuranose (227) dence was obtained for the configuration at the ethylidene acetal carbon atom, but the related rearrangement113 of 2,4-O-benzylidene-o-erythrose (225) gave 228 with the phenyl group endo.…”