Zur absorption einiger amino- und jodaminobenzochinone-(1,4) im sichtbaren und UV spektralbereich

Herre, Wolf; Wunderer, H.

doi:10.1016/s0040-4020(01)93867-0

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“…2-Amino-1,4-benzoquinones generally absorb light in the 450−650 nm wavelength region . Although the available energy in this wavelength region (44−63 kcal mol -1 ) is insufficient to directly cleave relatively strong bonds, it is capable of effecting the photocyclization of 1 .…”

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Photochemical Cyclization with Release of Carboxylic Acids and Phenol from Pyrrolidino-Substituted 1,4-Benzoquinones Using Visible Light

Chen

Steinmetz

2005

Org. Lett.

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Photochemical Cyclization with Release of Carboxylic Acids and Phenol from Pyrrolidino-Substituted 1,4-Benzoquinones Using Visible Light

Chen

Steinmetz

2005

Org. Lett.

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“…[116] 1,4-Benzoquinones substituted with sulfides [117] and dialkylamines [118] can be reduced with visible light. [119] Steinmetz has used this property to design benzoquinone-based PPGs for carboxylate and phenolate cargos, which are incorporated via a 5-hydroxymethyl group. [120,121] Initial photocyclisation with visible light activates the system towards elimination of the cargo (Scheme 6A).…”

Section: Other Ppgsmentioning

confidence: 99%

In the Search for Photocages Cleavable with Visible Light: An Overview of Recent Advances and Chemical Strategies

Josa-Culleré

Llebaría

2020

ChemPhotoChem

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Photopharmacological tools enable the precise spatiotemporal control of small molecule drugs. Amongst them, caged compounds incorporate a photolabile moiety which is released under illumination, thus liberating the active molecule. Caging groups have long been known and many chemical scaffolds have already been used in different applications. However, most of the initial examples are cleaved with UV light, which suffers from low tissue permeability and cell damage. Recently, caging groups that are released under visible light have been reported, which expand their utility. In this review, we outline the chemical strategies that have been used to increase the absorption wavelengths; we compare their photophysical properties, discuss their synthetic accessibility, and exemplify some of their biological applications.

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Zum Nachweis von Pharmaka des Neostigmintyps mit Kaliumjodat

Wunderer¹

1973

Archiv der Pharmazie

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Zu einer etwa 1 proz. Lithiumalanatlosung in Ather, deren Gehalt nach den war, wurde im vierfachen mol. Verhatnis Aluminiumchlorid gegeben. Nach 1 stdg. Ruhren bei Raumtemp. wurden 50 mg Methadon zugefugt, nach 10 stdg. Reaktion, nach welcher das Methadon noch nicht vollstandig reduziert war, rnit Wasser hydrolysiert. Die xtherschicht wurde abgetrennt, der Ruckstand wiederholt ausgeathert. Nach Eindampfen der Atherphasen wurde deli Ruckstand sc nach lo) aufgetrennt (Tab. I; 3). Reduktion mit Natrium-und Lithium-boranat50 mg Methadon wurden in 20 ml des in Tab. I angegebenen Losungsmittels gelost; unter Ruhren wurden bei Raumtemp. 50 mg Natrium-bzw. Lithiumboranat eingetragen. Sobald im DC (nach lo)) des Reduktionsansatzes kein Keton mehr festgestellt werden konnte (im allgemeinen in protischen Losungsmitteln nach 1 Std., in aprotischen nach 48 Std.), wurde mit einem Gemisch von 1 mi konz. Salzsiiure und 5 ml Wasser hydrolysiert, anschliefiend i.Vak. weitgehend eingeengt, bis zur alkalischen Reaktion mit gesattigter KaliumcarbonatIosung versetzt und wiederholt rnit Benzol extrahiert. Die Benzolphasen wurden mit Wasser gewaschen, vereinigt und i.Vak. eingedampft. Die Reduktionsprodukte wurden nach lo) sc getrennt.28 H. Felkin, Bull. SOC. chim. France 1950, 347. genau bestimmt WOI-Wasser verhindert die Entalkylierung VOR 3-Trialkylammoniumphenolen in alkoholischer Kalilauge. Oxidation von 3-Dimethyl-aminophenol mit Kaliumjodat fuhrt zu den Chinonen 1, 3a und den Jodaminophenolen 5a -7a. Bei Gegenwart von Bromid oder in 0,4 n HCl werden die Enamine 1 und 3a zu 2b bzw. 2c und 4c halogeniert. Reactions of Neostigmin and Similar Products with Potassium IodateWater hinders the dealkylation of 3-trialkylammonium phenols in alcoholic potassium hydroxide. Oxidation of 3-dimethylaminophenol with potassium iodate leads to the quinones 1, 3a and the iodoaminophenols 5a -7a. In the presence of bromide or in 0,4 n HCl the enamines 1 and 3a are halogenated to 2b, 2c or 4c.3-Tridkylammoniumphenole wie Demecarium 10 (Tosmileno, Edrophonium 9 (Tensilon@) und Neostigmin 8 (Prostipin@) sind therapeutisch wichtige Cholin-

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Zur absorption einiger amino- und jodaminobenzochinone-(1,4) im sichtbaren und UV spektralbereich

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Zum Nachweis von Pharmaka des Neostigmintyps mit Kaliumjodat

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