Versuche zur Synthese natürlicher Sterine, II. Mitteil.: Synthese des 1‐Keto‐2‐methyl‐7‐oxy‐1.2.3.4‐tetrahydro‐phenanthrens

Haberland, Gerhardt; Blanke, Erich

doi:10.1002/cber.19370700133

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“…Darzens cyclization, hydrogénation, and demethylation then led to dZ-equilenin (23). The unsaturated acid 47 was also obtained by Haberland [24][25][26][27][28] as well as by Bachmann [12]. However, the products obtained by Johnson [21] had different melting points from those described by Haberland.…”

Section: Johnsons Second Synthesismentioning

confidence: 85%

“…Resolution was easily effected via the Z-menthoxy ester according to the method of Bachmann, Cole, and Wilds [2]. Similarly, demethylation of cZZ-isoequilenin methyl ether (36) led to dZ-isoequilenin (24). The overall yield of cZZ-equilenin (23) from the tricyclic ketone 4 in eight steps was about 30%.…”

Section: 26mentioning

confidence: 99%

“…The latter compound had been previously obtained by Wilds [6] from the bromide 44 via the acid 45. A number of other methods for the synthesis of 46 have been described in the literature [2,11,[22][23][24]. Condensation of this ketone with succinic ester resulted in the formation of the unsaturated ester 48.…”

Section: Johnsons Second Synthesismentioning

confidence: 99%

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1974

Organic Chemistry: A Series of Monographs

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1974

Organic Chemistry: A Series of Monographs

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“…Anal. (C2oHi804) C, H. 3-Methoxy-13-methylgona-l,3,5 (10),6,8,14-hexaen-16-one (5).-Starting with 2 (6.4 g) and using the procedure outlined for 3, a yield of 4.8 g (80%) of 5 was obtained, mp 203-206°( 205-206°).2c…”

Section: Experimental Section9mentioning

confidence: 99%

“…3-Methoxy-14/3-gona-l,3,5 (10),6,8-pentaen-16-one (cis Isomer) and 3-Methoxygona-l,3,5 (10),6,8-pentaen-16-one (trans Isomer) (6).-Hydrogenation of 3 in PhMe-DMA Csolution, using a Pd-C catalyst dried in refluxing PhMe produced a mixture of 6(cis and trans) separated by fractional crystallization from Me2CO to produce 6(irans): mp 155-157°; 231, 268 µ; P C=0 1739 cm-1; 6(ds), mp 138-140°; X'"'L 229, 265 µ-, p C=0 1734 cm-1. Anai.…”

Section: Experimental Section9mentioning

confidence: 99%

Analogs of steroid hormones. IV. 16-Keto steroid derivatives

Juday¹,

Bukwa²

1970

J. Med. Chem.

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ml of distillate was removed over 3 hr. Work-up afforded a residue which appeared to contain V but which gave 4 spots on tic and appeared to be far less pure by nmr than was the V prepared as in A.14a,17a-Etheno-16a-carbomethoxyandrost-4-en-17-ol-3-one Acetate (VI). -A mixture of 418 mg of crude V, 1 ml of methyl acrylate, and 5 mg of hydroquinone was sealed in a glass tube under reduced pressure, and then heated to 120°for 116 hr. The mixture was then evapd to dryness under reduced pressure. The residue was warmed in Me.CO containing 1 drop of aq HC1 for 10 min and then again taken to dryness. The residue was chromatographed over o() g of acid-washed alumina. Elution with CeHe-EtOAe mixtures afforded material which crystallized from Et.O-hexane to afford VI, in a yield of 160 mg (34',')) as white needles: mp 1.83-1.85°c; rN,|i"1 1745 Csh} 1730 (broad) and 1675 cm h The nmr had 3-IV" singlets at <5 1.00 (C-JS-Il's), 1.17 (C-l Sill's), 2.11 (acetate), and 3.65 (OMe), and a 1-11* multiplet at 5.8 and 1-H " doublets at 6.11 and 6.34 (./ = 6 Hz). Anal. iGMKOKC.IL 14a,17a-Etheno-16a-carbomethoxy-5«-androstan-17-ol-3-one Acetate (VII).-A solution of 100 mg of VI in 25 ml of MeOH was hydrogenated over 10 mg of 10' ( Pd -C at 3.6 kg cm2 for 10 hr at room temperature. Standard work-up yielded VII, which crystallized from Et.O-heximc, in a yield of 98.5 mg, as small needles: mp 182.5-184°c;" "1 ]740, 1720, 1710 (shi 1.

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Chemiedozententagung Mittel‐ und Ostdeutschland in Danzig, 1.–3. Juli 1938 Freitag, den 1. Juli

Schwarz

1938

Angewandte Chemie

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schiedene Substanzen, die dort zusammengedriingt fertig vorliegen, oder sind es uns noch unbekannte, u. U. fermentative KriLfte, die aus einer Muttersubstanz je nach den Anforderungen des Organismus gebildet und dem Korper zugefiihrt werden? Vielleicht ist eine Erkllrung dafiir in den neueren biologkchen Ansichten der Proteinchemie zu finden. D i e Forschungen haben ergeben, daL3 die nattirlichen Proteine nicht einfach Polypeptidketten jeder beliebigen LHnge sind, sondern d d ihre Struktur von einem allgemeinen stiichiometrischen Gesetz bestimmt ist. So wurde eine Reihe von Proteinen, u. a. Rinderhiimoglobin. Eieralbumin und Seidenfibroin, untersucht. Ftir Rinderhiimoglobin wurde gefunden, daB das Molekiil aus 576 Aminosiiureresten besteht, von dieser Gesamtzahl sind 12 Argininreste, 32 Kistidinreste, 36 Lysinreste usw. So geht aus den Untersuchungen hervor, Aoreprache: Klemm, Dandg: Die Tatsache, daO weder im System Cr/S noch im System Cr/Te Ionenmagnetismus vorhanden ist. wohl aber im System Cr/Se, ist au&rordentlich merkwiirdig. Man k h t e daran denken, daO sowohl parallele als auch antipardele Atombindungen vorhanden sind, deren Nnfliisse sich w a d e a dheben. -Kohlhaas, Berlin, fragt, welche Voraussetzungen Vortr. der IndMerung der monoklinen Struktur gewisser Phasen amDebyeSchewer-Interferenzen zugrunde gelegt hat. -Vortr.: Wenn die monokline Zelle so aufgestellt wird. da5 ihre a-Achse mit der orthohexagonalen Achse, die b-Achse mit der a-Achse und die c-Achse mit der c-Ache der urspriinglichen hexagonalen Zelle zuaammenfallen, ergibt sich eine gute ubereinstimmung zwischen dem gefundenen und berechneten sin %-Weiten. Der Winkel fi wird dadurch nur wenig von 9(r verschieden. Ganz sicher ist selbatve~~thdlich eine solche Indizierung wegen der vielen zugrunde liegaden Voraarsetzungen nicht. sie erscheint jedoch als sehr wahrschdnllch. -H iic k e l , Breslau : Die Untersuchungen von Stoffsystemen, wie d e Vortr. beobachtet hat, sind auch vom geschichtlichen Standpunkt aua interessant. Sie zeigen, da5 seinerzeit Berthollc( nicht gant unrecht hatte. als erinsbes. von der Reobachtung der Legferungen aasgehenddie Giiltigkeit des Gesetzes der konstanten Proportionen in Abrede stellte. Vrrrsmmtungrbrriohtr 0. Krause, Breslau: ,&mmi.clcc W8rkatofle mft I*) A . M W . Proc. Roy. Soc., London, Ser A 158. 403 [1937]. la) J. E m . Trans. Faraday Soc. 24. 162 [1928]; B. Pidarn.

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Versuche zur Synthese natürlicher Sterine, II. Mitteil.: Synthese des 1‐Keto‐2‐methyl‐7‐oxy‐1.2.3.4‐tetrahydro‐phenanthrens

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Analogs of steroid hormones. IV. 16-Keto steroid derivatives

Chemiedozententagung Mittel‐ und Ostdeutschland in Danzig, 1.–3. Juli 1938 Freitag, den 1. Juli

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