Unusual peak defocusing in capillary GC on hexakis(2,6‐di<i>O</i>‐pentyl‐3‐<i>O</i>‐acetyl)‐α‐cyclodextrin stationary phase

Schmarr, Hans-Georg; Maas, Birgit; Mosandl, Armin; Bihler, S; Neukom, Hans-Peter; Grob, Konrad

doi:10.1002/jhrc.1240140505

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“…Aunque estas CD presentan características de separación únicas, su uso se ve limitado por el hecho de que las cadenas laterales fueron vulnerables a descomposición a alta temperatura [93]. Se ha encontrado que las acilaciones en la posición 3-OH tienen impactos positivos sobre el rendimiento de la enantioseparación, mientras que tales modificaciones en la posición 6-OH tienen un fuerte efecto negativo sobre las enantioseparaciones [94].…”

Section: Ciclodextrinas Derivatizadasunclassified

Desarrollo de columnas capilares quirales para su empleo en cromatografía de gases: aplicación a la separación de contaminantes ambientales quirales

Menestrina¹

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El objetivo principal de este trabajo de tesis fue el desarrollo de columnas capilares conteniendo fases estacionarias quirales para su uso en cromatografía de gases (CG) que puedan ser usadas en el análisis enantiomérico de múltiples familias químicas de compuestos, principalmente sustancias de interés ambiental. Objetivos específicos: ✓ Desarrollo de columnas capilares conteniendo como fase estacionaria derivados β- y de γ-ciclodextrinas disueltos en un solvente polimérico aquiral y depositados sobre la pared interna del capilar en películas de espesor controlado. ✓ Caracterización de las propiedades cromatográficas de los capilares preparados: eficiencia, selectividad, estabilidad y reproducibilidad. ✓ Medición de constantes de asociación enantiómero/selector a distintas temperaturas. Determinación de la verdadera enantioselectividad sin el uso de hipótesis ad-hoc. Determinación de las propiedades termodinámicas que describen estas asociaciones. ✓ Comparación de las constantes absolutas obtenidas a una dada temperatura con los valores que se obtendrían a partir del modelo de incremento de la retención a la misma temperatura. Evaluación crítica de los resultados. ✓ Estudio de la influencia ejercida por la matriz polimérica aquiral sobre la enantioselectividad aparente para distintos racematos y, eventualmente, en el mecanismo de enantiorreconocimiento. ✓ Aplicación a la separación y análisis enantiomérico de contaminantes ambientales quirales.

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Section: Ciclodextrinas Derivatizadasunclassified

Desarrollo de columnas capilares quirales para su empleo en cromatografía de gases: aplicación a la separación de contaminantes ambientales quirales

Menestrina¹

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Cyclodextrine als Bausteine supramolekularer Strukturen und Funktionseinheiten

Wenz¹

1994

Angewandte Chemie

215

103

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Cyclodextrine werden gerne als Bau-molekule auf ein passendes Gastmole-higkeit zur molekularen Erkennung zur steine eingesetzt, da sie sich gezielt so-kul aufgefadelt werden. Solche supra-chromatographischen Trennung von wohl kovalent, als auch nichtkovalent molekularen Strukturen entstehen meist komplexen Stoffgemischen, insbesondeverknupfen lassen. So wurden an ein in Losung, so daD sie durch hochauflo-re von Racematen, genutzt. Auch kon-/I-Cyclodextrinmolekul regioselektiv ein, sende spektroskopische Methoden cha-nen Cyclodextrine oder deren Derivate zwei, drei, sieben, vierzehn, achtzehn rakterisiert werden konnen. Sie lassen bemerkenswerte katalytische Aktivitaoder zwanzig Substituenten kovalent ge-sich weiter in sonst sehr schwer zugang-ten aufweisen. SchlieDlich kann man mit bunden. Cyclodextrine sind zudem or-liche molekulare Architekturen wie Ca-Cyclodextrinen die Verfiigbarkeit von ganische Wirtmolekiile. In ihrem Innen-tenane, Rotaxane. Polyrotaxane und Wirkstoffen giinstig beeinflussen, was raum finden ein oder zwei Gastmolekule Rohren effizient umwandeln. Cyclodex-sicherlich in nachster Zeit zu vielen AnPlatz. Umgekehrt konnen ein, zwei oder trine konnen auch recht interessante wendungen fuhren wird. viele (hundert und mehr) Cyclodextrin-Funktionen ausubcn. So wird ihre Fa-<

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Cyclodextrins as Building Blocks for Supramolecular Structures and Functional Units

Wenz¹

1994

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

1,317

682

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Cyclodextrins are frequently used as building blocks, because they can be linked both covalently and noncovalently with specificity. Thus one, two, three, seven, fourteen, eighteen, or twenty substituents have been linked to one β‐cyclodextrin molecule in a regioselective manner. Furthermore, Cyclodextrins may serve as organic host molecules. Their internal cavity is able to accommodate one or two guest molecules. Conversely, suitable guest molecules can be used to thread one, two, or many (one hundred or more) cyclodextrin rings. The resulting supramolecular structures are often formed in solution, which allows characterization by high‐resolution spectroscopic methods. Chemical conversion of these structures provides molecular architectures such as catenanes, rotaxanes, polyrotaxanes, and tubes, which are not readily prepared by other methods. The particular properties of Cyclodextrins can also be employed, for example, for the chromatographic separation of complex mixtures of substances, even racemates, by molecular recognition. Cyclodextrins and their derivatives have been found to be remarkably active catalysts as well. Finally, since Cyclodextrins can favorably influence the release of drugs, many new applications will certainly be developed in the near future.

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Unusual peak defocusing in capillary GC on hexakis(2,6‐diO‐pentyl‐3‐O‐acetyl)‐α‐cyclodextrin stationary phase

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