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A n o d e n f l i i s s i g k e i t : 1 Th. 20-proc. Schwefeleaure, die sich irn. Raum zwischen Thonzelle und Becherglas befand. K a t h o d e war ein Kupferdrahtnetz, A n o d e war ein durchlochter Bleicylinder. Bei 10 Volt arbeitete ich mit 1.5 AmpBre. Die Temperatur betrug in Folge der hohen Strornstarke 80-90°. Eiogeleitet wurden 1152 Arnphniinuteu. Nach Beendigung der Elektrolyse destillirt man den Alkohol ab rind fiillt das m-N i t r o a n i l i n rnit Arnmoniak. Aus heissern Waeser umkrystallisirt zeigt es den Schmp. 114". Die Ausbeciteo sind grit. Nit Essigsaureanhydrid einige Zeit gekocht, liefert es das bei 150° schmelzeode m-Nitroncetanilid. Leider werden die Kupferelektrodeu etwas angegriffeii. Arbeitet man rnit Nickeldrahtnetz-Elekfroden, so sind die Resultate ahiilicb. Die Untersuchung iiber das kathodische Verhalten der Dinitround Polynitro-Kiirper wird fortgesetzt. G i e s s e n , den 23. November 1905. 698. H u g o V o s w i n c k e l : Studien in der Naphtacenreihe. (JSingegangen am 23. November 1905.) Das ror langerer Zeit von R o s e r l) aufgefundene, durch die Ar-beiten von G a b r i e l und L e u p o l d a) und neuerding3 durcti diejeiiige. yon D e i c h l e r und W e i z m a n n 3) ancb auf anderen Wegen zuganglicli gewordene Dioxynaphtacenchinon (Isoiithiodiphtalyl, Iaoiithindi-phtalid) (Formel 1) geht, wie G a b r i e l und L e u p o l d , welcbe die Substanz zuerst als Naphtacenderivat erkannten, und ibre IdentitBt mit dem V i c t. I< a u frnarin 'schen Indenigo') festetellten, geteigt hahen, mit Leichtigkeit in das entsprechende Dichinon (Farmel 2) iiber. Wahrend die erstere dieser beiden Verbindungen schon von G a b r i e l uud L e u p o l d eingehend untersuchc wurde, ist die Letztere
A n o d e n f l i i s s i g k e i t : 1 Th. 20-proc. Schwefeleaure, die sich irn. Raum zwischen Thonzelle und Becherglas befand. K a t h o d e war ein Kupferdrahtnetz, A n o d e war ein durchlochter Bleicylinder. Bei 10 Volt arbeitete ich mit 1.5 AmpBre. Die Temperatur betrug in Folge der hohen Strornstarke 80-90°. Eiogeleitet wurden 1152 Arnphniinuteu. Nach Beendigung der Elektrolyse destillirt man den Alkohol ab rind fiillt das m-N i t r o a n i l i n rnit Arnmoniak. Aus heissern Waeser umkrystallisirt zeigt es den Schmp. 114". Die Ausbeciteo sind grit. Nit Essigsaureanhydrid einige Zeit gekocht, liefert es das bei 150° schmelzeode m-Nitroncetanilid. Leider werden die Kupferelektrodeu etwas angegriffeii. Arbeitet man rnit Nickeldrahtnetz-Elekfroden, so sind die Resultate ahiilicb. Die Untersuchung iiber das kathodische Verhalten der Dinitround Polynitro-Kiirper wird fortgesetzt. G i e s s e n , den 23. November 1905. 698. H u g o V o s w i n c k e l : Studien in der Naphtacenreihe. (JSingegangen am 23. November 1905.) Das ror langerer Zeit von R o s e r l) aufgefundene, durch die Ar-beiten von G a b r i e l und L e u p o l d a) und neuerding3 durcti diejeiiige. yon D e i c h l e r und W e i z m a n n 3) ancb auf anderen Wegen zuganglicli gewordene Dioxynaphtacenchinon (Isoiithiodiphtalyl, Iaoiithindi-phtalid) (Formel 1) geht, wie G a b r i e l und L e u p o l d , welcbe die Substanz zuerst als Naphtacenderivat erkannten, und ibre IdentitBt mit dem V i c t. I< a u frnarin 'schen Indenigo') festetellten, geteigt hahen, mit Leichtigkeit in das entsprechende Dichinon (Farmel 2) iiber. Wahrend die erstere dieser beiden Verbindungen schon von G a b r i e l uud L e u p o l d eingehend untersuchc wurde, ist die Letztere
Aleksiev und Milofev 70 1 Chem. Ber. 100, 701-703 (1967) Boris Aleksiev und Milko MilobvDarstellung neuer Indandion-Analoga, I Notiz uber 5.7-Dioxo-6-phenyl-6.7-dihydro-5H-dibenzo[a.c]cyclohepten aus Phenylessigsaure und Diphensaureanhydrid Substituierte Phthalide erhalt man durch Kondensation von Phthalsaureanhydriden mit Essigsaureanhydriden in Gegenwart von Natriumacetatl-3). LaRt man Alkoholate auf Alkyliden-bzw. Arylidenphthalide einwirken, so gelangt man allgemein zu Indandionderivatend-6).In der vorliegenden Arbeit wird uber die Darstellung der analogen 7-Ringverbindung 1 aus Diphensaureanhydrid und Phenylessigsaure berichtet, die auch in Beziehung zu Indandion-Antikoagulantien7) von Interesse ist.Bei der Kondensation von Diphensaureanhydrid und Phenylessigsaure mit wasserfreiem Natriumacetat unter verschiedenen Bedingungen (180-230", 0.5-3 Stdn.) stellten wir fest, daB die Reaktion erst bei 180" einsetzt und stets hauptsiichlich Diphensaure zuruckgewonnen wird. Beim Behandeln des harzigen Reaktionsproduktes mit Natriummethylat lie13 sich neben Diphensaure eine gelbe Verbindung vom Schmp. 183-184" isolieren, der nach der Analyse die erwartete Struktur 1 zukommen muR, was durch die Darstellung des Disemicarbazons und den oxydativen Abbau (KMn04) zu Benzoe-und Diphensaure bestatigt wird.Setzt man Diphensaureanhydrid und Phenylessigsaure mit Triathylamin in Acetanhydrid urng), so erhalt man das Enolacetat 3 von 1, das sich alkalisch zu 1 verseifen 1aBt.Das IR-Spektrum von 1 zeigt in Chloroform an der OH-Valenzschwingung einen hohen Gehalt an der Enolform 2 an, worin sich 1 wesentlich vom Phenyl-indandion unterscheidet 8)
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