Ueber Oxydationsproducte des o‐Aminophenols

Abstract

Silicat nur schmutzig-griines bez w. kaffeebraunes Colloi'd von triibem Aussehen und geringerer Haltbarkeit;Es ist zweifellos, dass die so dargestellten Fliissigkeiten colloi'dales Metal1 enthalten, obwohl sie nicht wie die Silberlijsungen P a al's gefarbt sind und eher dessen Silberoxydlijsungen gleichen.Mangels genauerer Untersuchungen ist eine Erkliirung des Unterschiedes einstweilen nicht mijglich.Nebenbei sei erwahnt, dass auch Versuche mit G o l d c h l o r i d und M e r c u r i n i t r a t angestellt wurden. Ersteres liefert eine blaue L8sung, die kaum noch ais colloi'dal bezeichnet werden kann, denn sie beginnt nach kiirzester Zeit zu sedimentiren. Da bei der Umsetznng des Chlorids rnit Wasserglas Chlornatrium entsteht, so ist dies Verhalten '> erkliirlich 2).Die Gegenwart eines Elektrolyten beinflusst offenbar auch die Existenz colloydalen Quecksilbers, das sich rnit Wasserglas und Formalin nur dann als braune L8sung erhalten lasst, wenn man ganz wenig Mercurinitrat anwendet und sofort in vie1 Wasser eingiesst. Die Lasung ist sehr unbestandig und scheidet in kiirzester Frist graues, feinst vertheiltes Quecksilber aus. Hrn. Prof. Dr. Paal-Erlangen sage ich auch an dieser Stelle besten Dank fiir das mir freundlichst bewiesene Interesse. N i i r n b e r g , den 5 Juli 1902. Chemisches Laboratorium der Kgl. Kreisrealschule. 474. Emil D i e p o l d e r : Ueber Oxydationsprpduate dee 0 -Aminophenols. (Eingegangen am 21. Juli 1902). Die Oxydation des 0-Aminophenols war schon Gegenstand oerschiedener Arbeiten, so erhielten G. F i s c h e r durch Oxydation mit rothem Blutlaugensalz uud 1' . S e i d e l 3 ) durch Oxydation rnit Luft, Triphendioxazin. Z i n c k e und H e b e b r a n d 4 ) erhielten aus Chinon und o-Aminophenol eine Substanz, welcher sie die Formel C2rHlsNaOn beilegten; dieser Stoff wurde ron 0. F i s c h e r und 0. J o n a s " ) , sowie 0. F i s c h e r und E. HeppG) aus o-Aminophenol rnit .Quecksilberoxyd erhalten uud als B I-Arninobenzolazoxindon erkannt.

Dermacozine N, the First Natural Linear Pentacyclic Oxazinophenazine with UV–Vis Absorption Maxima in the Near Infrared Region, along with Dermacozines O and P Isolated from the Mariana Trench Sediment Strain Dermacoccus abyssi MT 1.1T

“…The skeleton of this compound, referred to as "triphenazinoxazine" in the 19th century was synthesized through nucleophilic substitution of 2-amino-3-phenoxazinone with orthophenylenediamine [24]. The solvatochromic behavior of the oxazinophenazine and its derivatives in different solvents and the spectacular bathochromic color change upon addition of strong acids and a subsequent hypsochromic shift when this solution was mixed with glacial acetic acid has been described by various authors in the 19th century [24][25][26][27][28]. Fischer and Hepp observed dark red fluorescence of the "triphenazinoxazine" in "alcohol solution" and the aforementioned color change from red to violet upon making the solution acidic with mineral acids.…”

“…Fischer and Hepp observed dark red fluorescence of the "triphenazinoxazine" in "alcohol solution" and the aforementioned color change from red to violet upon making the solution acidic with mineral acids. In those times, induline derivatives with fluorescent properties were listed under the collective name of "Fluorindine"-s [24][25][26][27][28]. In 1978, G.B.…”

Facile approach to N,O,S-heteropentacycles via condensation of sterically crowded 3H-phenoxazin-3-one with ortho-substituted anilines

“…3 H -Phenoxazin-3-one and its derivatives are widely distributed in nature in microorganisms and fungi, and they represent the key structural units of many important drugs with antibacterial, antifungal, anticancer, anti-inflammatory, and antiviral activities [ 1 – 2 ]. Due to the presence of several reactive centers in the structure, 3 H -phenoxazin-3-ones can easily be accessed through oxidative couplings of o -aminophenols [ 3 – 4 ] or N -aryl- o -benzoquinone imines [ 5 – 6 ]. Further, they can serve as efficient precursors of pentacyclic N,O-heterocyclic compounds that possess promising properties for application in fluorescent probes, organic light-emitting diodes, and organic solar cells [ 2 , 7 – 9 ].…”

Facile Approach to the N,O,S-Heteropentacycles via Condensation of Sterically Crowded 3H-Phenoxazin-3-one with ortho-amino-, hydroxy- and mercaptoanilines

“…Due to the presence in their molecules of several active reaction centers (Fig. 1) 3H-phenoxazin-3-ones easily accessed through the oxidation couplings of oaminophenols [3,4] or N-aryl-o-benzoquinone imines [5,6] can serve as efficient precursors to pentacyclic N, O-heterocyclic compounds possessing promising properties for application in fluorescent probe, organic light-emitting diode and organic solar cells devices [2,[7][8][9]. The principal way to the formation of these compounds is the nucleophilic addition of aromatic amines to 3H-phenoxazin-3-ones and the subsequent cyclization of the initially formed adducts [10][11][12].…”