Ueber as‐Dibenzylhydrazine

Abstract

2701 439. M. Busch und Bruno Weiss: U e b e r us-Dibenzylhydrazine. [Mitthe;lung aus dcm chem. Tnstitut der Uoivcrsitiit Erlangen.] (Eingegangen am 1 1. August.)Es liegen bisher zwei Mittheiluligen iiber die Eiuwirkung van Halogeualkyl nuf Hydrazin, bezw. Hydraeinhydrat \-or: wlhrend vo 11 R o t b e n b u r g ' ) nuf diesem Wege alkylirte Hydrazine nicht erhielt., haben spater H a r r i e s und H a g a a ) gezeigt, dass Jodmetbyl mit Hydrazinhydrat je nach den Vereuchsbedingungen unter Bildung von Methylhydrazin , us-Dimethylhydrazin und Trimethylazoniumjodid reagirt. in keinem Falle also eine Methylirung des zweiten Stickstoffatoms erfolgt.Gelegentlich einiger friiherer Vereuche, die im Anschliiss an friihere Arbeitens) die Darstellung des 0 -Aminobenzylhydrazins bezweckten, hatte der Eine von uns seinerzeit die Beobachtung gemacht, dass die Reaction zwischen o-Nitrobenzylchloiid und Hydrazinhydrnt zu einem Dinitrodibenzylbydrnzin fuhrte.Bei den neuerdings i u Gemeinschaft mit Hrn. W e i s s wieder nufgenommenen Versuchen hat sich nun ergeben, dass sowohl Benzyl-&lorid wie 0 -iind p-Nitrobenzylchlorid sich rnit Hydrasin im Wesentlichen nur zu as-Dibenzylhydrazinen vereinigen. Diese Verbindungen rerdienen ineofern Interesse, ale ihr Verhalten in einem Punkte wesent-1ich von demjenigen aller bisher bekannten, analogen Hydrazindcrivate abweicht. WPhrend die asymmetriech disubstituirten Hydrazine bekanntlich u. a. dadurcb gekennzeichuet sind, dase sie bei der Oxydation mit Querksilberoxyd T e t r a z o n e liefern, geben die as-Dibenzylbydrazine in Beriihrung rnit genanntem Oxydationsmittel quantitativ ihren stickstoff a b unter Bildung der betreffenden Dibenzyle, also z. €3.Wir lassen dahingestellt, ob das Tetrabenzsltetrazon dabei als intermeditires Product entsteht, jedenfalls baben wir ein solches nicht z u fassen vermocht. Die vorliegende Reaction schliesst also gleichzeitig eine Syrithese voii I h h l e u w a s s e r s t o t n der Dibenzylreihe in sich ; wie weit dieselbe eine allgemeinere Anwendung zulasst, solleri weitere Veraucbe dsrtbun. -lin Uebrigeii lehuen &ch die Eigeiischaften der fraglichan Dibenzylhydraoine ganz a11 diejenigen der aiideren aayrnwetrischen disubstituirten Hydraziue all : sie geben mit Aldehyden glatt Hydrazone, oiit salpetriger Saure Dibenzvlnitrosamiue. _ _ _ -I) Diese Berichte 26, SG5. 3) Diese Berichte 27, 2597. 2) Diese Berichte 31, 56.

A New Synthesis of Unsaturated Acids. II. α,β-Olefinic Acids1,2

“…The 1,1-dibenzylhydrazine was prepared by the method of Busch and Weiss. 19 The hydrazide was isolated by precipitation with water.…”

Reaction of aromatic aldehydes with 1,2-dibenzylhydrazine

“…To this end partially deuteriated dibenzylhydrazine (16) was prepared and allowed to react with the aldehyde (7). Operation of the mechanism in Scheme 3 would result in formation of the intermediate azomethine imine (10) containing no deuterium and its subsequent conversion into the deuterium free hydrazone (9). In the event, the reaction gave the hydrazone (17) with ca.…”