Ueber einige Derivate des B1‐Oxychinolins

Abstract

Die vorliegeride Arbeit ist eiue Fortsetzung der friiheren Untersuchuiigen fiber B I-Oxychinolin, welche in dieseii Berichten voii Bed a l l uiid 0. P i s c h e r '), sowie voii 0. F i s c h e r und Reiiouf 2) ver-Bffentlicht sind. Die Arbeit hatte hauptslchlicli den Zweck, einen Beitrag zir den1 eigenthiimlichen Verhalten zu liefern, welches deli Ammoiiiumbasen der Chholinreihe eine besondere Stellung in der Wissenschaft anweist. Wlhreiid die Ammoiiiumverbindungen des Chinoliiis von den quatenitiren Basen der fetten und ineisten aromatischen Verbindungen sich scharf rinterscheiden , zeigen die Ammooiumverbindungen der reducirten Chinolinsbkiimmlinge ein normales Verhalten. Dasl von F e e r und KBnigs 3) nirtersuchte Kairolinjodmethylat verhiilt sich durchaus wie die gewahnlichen Ammoniumverbindungen. Wir fanden, dass auch die Jodalkyladditionsproducte des Oxycbi~rolins sich norinal verhalten, indem dieselbell Ammooiumbasen liefern, die sich in iiichts von den quuternaren Verbindungen, deren Keiintniss man bauptsachlich A. W. Hofmann verdankt, unterscheiden. Nur insofern wird die Behandluiig der zu beschreibendeii Verbindungeii etwas complicirt, als die Jodalkylderivate des Kairins oder analog zusammengesetzter Kiirper mit freiem Hydroxyl im Benzolkern duxch Erhitzen mit Aetzkali sich umlagem hi t e r a r e Alkyloxyderivate, indem die Alkylradicale, lihnlich wie bei den Additionsproducten con Alkyljodiden an Dimethylarnidopheaol 4), vom Stickstoff zurn Hydroxyl wandern. So fand Gri ess bekanntlich, dass Trimethylphenolammoiiiuin durch Destillation den Methyltither des Dimethyllrmidophenols giebt. G r i e ss driickt diese Umwandlong folgendermaatmen Bus: .O , O . CH3 C6H4: C6H4: 'N (C H3>3 *N (C Hd2. Wlihrend aber eine solche Wanderung des Methyls von Ammonium-quaternlirem Stickstoff ziim Phenolhydroxyl bei den Versuchen von G r i e s s nur in demselben Benzolkern statthat, zeigen unsere 1) Diese Berichb XIV, 442, 1366. 25iO; XVI, i l 2 . 9) Dime Berichb XVII, 755. 3) D i w Berichte XVIII, ' 2388. 'j Griess, dieee Berichte XIII, 246 und 647. 1) Bedall, hug.-Dissert., Mtnchen. 2) Diese Berichte XVIII, 2388.