Ueber die elektrolytische Darstellung des Benzidins

Löb, Walther

doi:10.1002/cber.190003302155

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“…No mention was found in the literature of the reduction of diethyl ketoxime, but the similar dibenzyl ketoxime has been reduced to a-benzylphenethylamine (14) in a catholyte of aqueous sulfuric acid. Azobenzene has been reduced to benzidine (16,17). Butyl disulfide has been reduced at the dropping mercury cathode (18), but no report was found of its reduction on a macro scale.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Electrolytic Reduction of Organic Compounds at Carbon Cathodes

Swann

Chen

Kerfman

1952

J. Electrochem. Soc.

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A study has been carried out of the reduction at cathodes of graphite, gas‐baked coke, and lampblack of the following compounds: maleic acid, pyridine, acetophenone oxime, benzophenone oxime, diethylketoxime, benzenediazonium chloride, azobenzene, butyl disulfide, oxalic acid, methylene blue, and phenylthioacetamide in acid solution and of acetophenone oxime, diethylketoxime, potassium benzenediazotate, azobenzene, N‐benzohydrylideneaniline, and potassium glyoxylate in alkaline solution. Lactic acid was electrolyzed in an undivided cell between carbon electrodes.In general, cathodes of graphite were the most active. In some reductions other forms of carbon were equal in activity and in three they were more active than graphite as cathodes.

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Section: Introductionmentioning

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Electrolytic Reduction of Organic Compounds at Carbon Cathodes

Swann

Chen

Kerfman

1952

J. Electrochem. Soc.

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Azoxybenzene

Bigelow¹,

Palmer²

2003

Organic Syntheses

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Über die Reduktion von Nitro‐ zu Azoxykörpern mit Magnesium und Salmiak‐Lösung

Ƶechmeister

Rom

1926

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Die Verwertung des Magnesiums zur R e d u k t i o n v o n o r g a n i s c h e n V e r b i n d u n g e n beschrankt sich derzeit im wesentlichen auf die Anwendung des Metalls als Amalgam, als magnesium-organische Verbindung oder in aktivierter Form, z. B. in Gegenwart von Jodl). Wir bemiihten uns, zur Ausbildung von weiteren Methoden auf diesem Gebiete beizutragen, mit Riicksicht auf die bequeme Handhabung und auf das niedrige Aquivalent-Gewicht des Magnesiums, das aul3erdeni ein schwerlosliches Hydroxyd bildet und somit auch fur alkali-empfindliche Substanzen in Frage konimt.Es zeigte sich, daB zwei Arbeitsweisen allgemeinere Anwendbarkeit versprechen, namlich : W a s s e r s t o f f -E n t w i c k l u n g a u s was s e ra r m e m M e t h y l a l k o h o l m i t Magnesium2)woriiber spater berichtet werden sollund ferner Abfangen des a u s Chlorammonium-Losung d u r c h d a s M e t a l l i n F r e i h e i t g e s e t z t e n W a~s e r s t o f f s~) zur Verwertung desselben fur Reduktions-Zwecke. D i e L o s l i c h k e i t v o n Magnesium i n waBrigem S a l m i a k ist schon W o h l e r bekannt gewesen4). Nach H. Mouraour5) kann das Salz durch eine Reihe anderer Verbindungen ersetzt werden. Die ausfiihrliche Untersuchung solcher Umwandlungen oder ein Referat iiber die einschlagige Literatur liegt jedoch nicht in dem Rahmen dieser Arbeit. Es sei dariiber nur Folgendes vermerkt : Magnesium wird durch Wasser und Salmiak schon in der Kalte, unter Warmeabgabe gelost. Die Fliissigkeit bleibt zunachst klar, scheidet aber spater, nachdem mehr Metall in Losung gegangen, M a g n e s i u m h y d r o x y d ab. Neben dem Wasserstoff entweicht dann auch reichlich Ammoniak. l) vergl. z. B. R. S t o e r m e r , Oxydation und Reduktion, in A b d e r h a l d e n s Handb.

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Über die Reduktion von Nitro‐ zu Azoxykörpern mit Magnesium und Salmiak‐Lösung

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