Ueber die Einwirkung von Diazobenzol auf Acetessigäther

Abstract

3201 476. Eug. Bemberger und E. Wheelwright: Ueber die Einwirkung yon Diesobenxol aui Aoeteseiggther. ' ) [Mittheilung von E. B a m b e r g e r aus dem chem. Labor. der Akademie d. Wissensch. zu Miinchen.) (V. Mittheilung iiber ngemischtecc Azokorper.) (Eingegangen am 27. October.) Bei der Einwirkung von Diazobenzol auf Acetessigtither entstebt nach alteren Versuchen V. M e y e r ' s der sogenannte BBenzolazoacetessigiitherq z, : ' 1 Dam Diazobenzol rnit aliphatischen Carbonylverbindungen, welche eine )>saurea Methylen-resp. Methingruppe enthalten, (Acetessig-und Malonesureiither, 1.3-Diketokorpern etc.) gefkbte Producte erzeugt, ist langeseit den grundlegenden Arbeiten V. Meyer'sbekannt. Dass auch die gewohnlichen Aldehyde und Ketone, welchen jene midificirende Atomgruppe fehlt, rnit alkalischem Diazobenzol unter Bildung von Farbkorpern reagiren ktinnen, habe ich selbst im vorigen Jahre beobachtet. Seit Entdeckung dieser Reaction war ich bemiiht, die derselben zu Grunde liegenden Vorghnge zu entriithselneine Aufgabe, die jetzt wohl im Weseutlichen gel&& ist, nachdem inzwischen Aceton, Acetaldehyd, Brenztrauben-Livulin-Acetondieesigs~~e, AcetessigTither, AcetessigstLure, Phenylhydrazonbrenztraubens~ure und Benzoylaceton in Bezug auf ihr Verhalten gegen Diazosalze studirt worden sind. Wenn ich (entgegen meiner urspriinglichen Absicht, die Gesammtresultate dieser Arbeiten erst nach endgiiltigem Abschlues in zusammenfassender Form zur Darstellung zu bringen) schon jetzt ein Kapitel --dasjenige iiber die Wechselwirkung zwiscben Acetessigather und Diazobenzolheransgreife, umdariiber kurz zu berichten, so geschieht dies auf Wunsch meines Collegen v. Pechmann. Nachdem ich nkmlich rnit Berm W h e e l w r i g t die im Text beschriebenen .Formazylcc-Verbindun~en bereits lsnger als anderthalb Semester stndirt hatte, erfuhr ich zufuiger Weise von Herrn v. P e c h m a n n , dass er dieselben Korperfreilich auf anderem Wegeebenfalls erhalten und theilweise in gleicher Richtong und mit gleichen Resultaten untersucht habe. Da wir unsere Arbeiten gleichzeitig und ohne gegenscitige Kenntniss ansgefiihrt hatten, so einigten wir uns dahin, dieselben auch gleichzeitig und unabhhgig von einander zur Vertiffentlichung zu bringen. Von meiner Seite geschieht dies nur in Form eines kurzen ResumBs, da ich spiter im Zusarnmenhang rnit Anderem ausfiihrlicher auf dasselbe Thema zuriickkommen werde.Daa Studium der im Text beschriebenen, nach meiner Methode aussert leicht zuginglichen nFormazyla-Verbindugen werde ich im Einverstindniss mit Herrn v. Pechmann fortsetZen.

Formazanido complexes of heavier group 13 elements aluminium, gallium, and indium

“…In sharp contrast the coordination chemistry of these formazanes and anionic formazanido ligands towards transition metals has a long-standing tradition following pioneering work of Bamberger et al 10 However, despite of a variety of methods available for their synthesis, 1,[11][12][13][14] formazan complexes typically have been limited to N,N-diaryl ligands.…”

One-Pot Four Component Reaction for the Synthesis of Formazans in an Environmentally Benign Procedure Mediated by KHSO<sub>4</sub>

“…Formazans were first reported by Von Pechmann [1] and by Bamberger [2]. They are intense coloured dyes characterized by their prominent π-π* transitions and these transitions are sensitive to the nature of the substituent present in the phenyl rings, nature of the organic solvents in solution and the acidity and basicity of the medium [3]- [5].…”

Synthesis and antiviral activity of fluorinated 3-phenyl-1,2,4-benzotriazines

“…As is known, 1,2,4-benzotriazines free of substituents in the triazine cycle, as well as their 3-alkyl or 3-aryl derivatives, can be obtained via cyclization of the corresponding 1,5-diphenyl-, 3-alkyl-1,5-diphenyl-, or 1,3,5-triphenylformazans in sulfuric acid (Bamberger method) [9,10] or in BF 3 /AcOH [11]. Various methods have been developed for the synthesis of benzotriazines from 2-aminophenylhydrazines [12 -14] or benzofuroxanes [15,16] via reactions with arylnitriloxides.…”