Ueber Abkömmlinge des β‐Methylumbelliferons

Abstract

Nach der von v. P e c h m a n n und D u i s b e r g entdeckten Cumarinsynthese lassen sich mit guten Ausbeuten nur solche Phenole mit Acetessigester condensiren, welche zwei Hydroxyle in der m-Stellnng enthalten. Urspriinglicher Zweck vorliegender Untersnchung war es, an dem leicht zuganglichen /i-Methylumbelliferon festzustellen, o b sich Oxycumarine successive nitriren, amidiren und hydroxyliren nnd 60 in neue, durch directe Synthese nicht darstellbare Oxycumarine verwandeln lassen. v. P e c h m a n n und J. B. Coben%) haben schon einen diesbeziiglichen vorllufigen Versuch angestellt,aber ohne Erfolg. Wir haben diese Untersuchung weitergefiihrt, ohne dase es bisher gelungen ist, die Amidogruppe des 3 -A m i d o -6 -m e t h y l n r nl) Vergl. Dissert. von J. O b e r m i l l e r , Tiibingen, 28. Februar 1900. 2) Diese Berichte 17, 2136 (18841 _ _

The Chemistry of Coumarins.

“…Pechmann and Obermiller (158) investigated the nitration of 7-hydroxy-4methylcoumarin and its methyl ether. They obtained 8-and 6-nitro compounds, respectively.…”

Syntheses of antibody fluorochromes derived from coumarin

“…at the same time, cleaved the acetate to give 8-amino-yhydroxy-4-methylcoumarin (47). Reduction under acidic con ditions resulted in the isolation of 54 rather than the desired 0-acetyl derivative(78).Inview of the experimental difficulties encountered in the synthesis of 7-acetoxy-8-amino-4-methylcoumarin, pro tection of the phenol with an ether group was attractive. 7-Methoxy-4-methyl-8-nitrocoumarin (pj) can be prepared in good yields from 4^ upon treatment with methyl iodide and potassium carbonate.…”