Über symmetrische Flavylocyanine

Wizinger, R.; Tobel, Hans‐Rudolf von

doi:10.1002/hlca.19570400522

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“…Benzopyrylium 9 was prepared according to the reported procedure. 11 Dyes 16 12 and 17 5d were obtained by the usual procedure 4 from julolidine (2,3,6,7tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij ]quinoline) and benzindolium 8c, respectively.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †

Yagi

Hyodo

Matsumoto

et al. 2000

J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1

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Novel unsymmetrical squarylium dyes which absorb in the near-infrared region were synthesized by a stepwise procedure via intermediate 4-substituted 3-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-diones. By introducing benz[c,d]indoline or benzo[b]pyran moieties at one end as an electron-donating component, the SQ dyes exhibited their absorption maxima at 739-821 nm with large molar absorption coefficients (log ε = 4.96-5.18) in CHCl 3 . The X-ray analysis for one of these dyes was also examined to confirm the overall structure of the unsymmetrical SQ dye.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †

Yagi

Hyodo

Matsumoto

et al. 2000

J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1

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“…Wie LUTHIGER & WIZINGER [l] 1953 zeigten, sind so Flavyliumfarbsalze bequem zuganglich geworden. Bei der Einwirkung von Flavyliumperchlorat auf Malonsaure und deren Vinylenhomologen findet doppelte Kondensation, doppelte Dehydrierung und doppelte Decarboxylierung statt unter Bildung der symmetrischen Flavylocyanine (WIZINGER & VON TOBEL 1957) [ 2 ] . Wie HENKEL [3] bald darauf feststellte, ist auch 2,6-Diphenylpyryliurnperchlorat zu derartigen autoxydativen KondensaLionsreaktionen befahigt.…”

Section: Beitrag Zur Kenntnis Derunclassified

244. Beitrag zur Kenntnis der Thiopyryliumsalze und Thiopyrylocyanine

Wizinger

Angliker

1966

Helvetica Chimica Acta

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Reaktionen cyclischer Oxonium‐Ionen mit nucleophilen Partnern

Kröhnke

Dickoré

1959

Chem. Ber.

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46KR~HNKE und DICKORB Jahrg. 92 die bei 45-46" schmolzen, dann in Nadelform kristallisierten und bei 54" schmolzen. B. GREENBERG, E. S. GOULD und WM. BURLANT' 3) geben Sdp.1 142-147" an. In der Kalte gut loslich in Chloroform, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton und Dioxan; in der Kalte teilweise loslich in Methanol und Athanol. C16HlzSe (283.2) Ber. Se 27.87 Gef. Se 27.73 p) Azdnahme der Spektren: Die Spektren der Abbild. 1 und 2 wurden in Cyclohexan gemessen. Fur die Messungen im UV-Bereich dienten 4 X 10-5 molare Losungen, fur die Messungen im sichtbaren Bereich 1 x 10-3 molare Losungen. Es wurden Quarzkiivetten von 1 cm Dicke und ein BECKMAN-Spektrophotometer Model1 DU verwendet. 13) J. Amer. chem. SOC. 78,4028 [1956]. ___-FRITZ KROHNKE und KARLFRIED DICK OR^*) Reaktionen cyclischer Oxonium-Ionen rnit nucleophilen Partnernl) Es werden CH-aciden dukte wird Flavylium-, Xanthylium-und 2.6-Diphenyl-pyryliumkationen mit Verbindungen umgesetzt. Die Konstitution der entstehenden Proerortert. Sie haben kaum salzartigen Charakter und lassen sich zu farbigen Dehydrobasen dehydrieren. FZavyZium-perchZorat (I) bildet in alkalisch-alkoholischer Losung vor allem Flavenyl-(4)-athylather (IIIa) 2) ; mit primaren und sekundaren M i e n erhalt man analog gebaute Verbindungen, so mit Piperidin die Base IIIb3). Diese Reaktionensind charakteristisch fur cyclische Kationen, in denen das Heteroatom durch eine Doppelbindung mit einem nachbarstidigen Kohlenstoffatom verkniipft ist, wenn man sie innerhalb eines bestimmten pH-Bereiches reagieren la&: es kommt hier das Oxonium-4) Carbonium-Ion I1 zur Wirkung. 4) Eine eingeburgerte Bezeichnung fur das dem ,,Imoniumion" > Ne=C< entsprechende Ion der Sauerstoffreihe scheint es noch nicht zu geben. -AuBer den beiden in I1 aufgefiihrten gibt es noch sechs weitere Carbonium-Grenzstrukturen. Chem. Ber. 90, 2227 [1957]. Dariiber hinaus waren bisher zwei Reaktionen des Ions I1 mit nucleophilen Partnern bekannt, die zu C-C-Bindungen am Flavyliumkern fiihren: die Umsetzung mit Grignard-Reagenz und die mit Dimethylanilin. lherschiissiges Grignard-Reagenzs) 111 (a-c) IlIa: R = OC2H5; IIIb: R = NCsHlo; 1IIc: R = OH 11 fiihrt zu u-oder y-Flavenen oder, in besonderen Fallen, zu den in Losung tief griinen Chromenylradikalen6). Durch Dimethylanilin wird das Flavyliumkation schon in der Kalte substituiert 7) : IV Wir haben Flavyliumsalze in Alkohol unter Alkalizusatz mit solchen Partnern reagieren lassen, die hinreichende Protonenbeweglichkeit und deren Anionen eine genugend groh Nucleophilie besitzen. Es eignen sich Acetylaceton, Benzoylaceton, Dibenzoylmethan, Cyanessigester, Malonitril, o-Cyan-acetophenon, Nitromethan und Methylen-bis-p-tolylsusulfon. Diese Komponenten treten in die 4-Stellung des Flavyliumkations ein, was aus der Dehydrierbarkeit der Reaktionsprodukte (s. weiter unten) sowie daraus folgt, da13 4-phenyl-substituierte Flavyliumsalze die Reaktionen nicht eingehen. 5 ) A. LOWENBEIN, E. PONGRACZ und E. A. SPIESS, Ber. dtsch. chem. Ges. 57, 1526 [1924]. 6 ) A. LOWENBEIN und B. ROSENBAUM, ...

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Über symmetrische Flavylocyanine

Abstract: Symmetrische Flavylocyanine bilden sich bei der Kondensation von 2 Mol Flavyliumperchlorat mit Malonsäure und deren Vinylenhomologen unter selbsttätiger Dehydrierung und Decarbonylierung.

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Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †

Synthesis of novel unsymmetrical squarylium dyes absorbing in the near-infrared region †

244. Beitrag zur Kenntnis der Thiopyryliumsalze und Thiopyrylocyanine

Reaktionen cyclischer Oxonium‐Ionen mit nucleophilen Partnern

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